(S)-2-(4-(2-(fluoro-1-hydroxyethyl)phenyl))-4H-chromen-4-one | 1587709-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (S)-2-(4-(2-(fluoro-1-hydroxyethyl)phenyl))-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[4-[(1S)-2-(18F)fluoranyl-1-hydroxyethyl]phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1587709-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₃
• 分子量: 283.288
• InChiKey: STAATLFURCGQNW-YFZUGDOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-Flavone carboxaldehyde 在 C₃₆H₅₂Co⁽¹⁸⁾FN₂O₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 (S)-2-(4-(2-(fluoro-1-hydroxyethyl)phenyl))-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Radiosynthesis of Positron Emission Tomography (PET) Tracers Containing [¹⁸F]Fluorohydrins

  摘要：

  Herein, we describe an operationally straightforward radiosynthesis of a chiral transition metal fluoride catalyst, [F-18](salen)CoF, and its use for late-stage enantioselective aliphatic radiofluorination. We demonstrate the utility of the method by preparing single enantiomer experimental and clinically validated PET tracers that contain base-sensitive functional groups, epimerizable stereocenters, and nitrogen-rich motifs. Unlike the conventional radiosyntheses of these targets with [F-18]KF, labeling with (salen)CoF is possible in the last step and under exceptionally mild conditions. These results constitute a rare example of a nucleophilic radiofluorination using a transition metal fluoride and highlight the potential of such reagents to enhance traditional methods for labeling aliphatic hydrocarbons.

  DOI：

  10.1021/ja5025645