1-[2'-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline | 72020-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-[2'-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: benzyl N-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 72020-38-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: UXHLSOYKBGQRPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-<2-Aminoethyl>-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  来自 Didemnidae Tunicate 的多巴胺衍生的胍生物碱：分离、合成和生物活性

  摘要：

  美尔帕拉丁 A-C （1-3） 和多帕吉明 （4） 是从 Palauan Didemnidae 被膜酸盐标本中分离的多巴胺衍生的胍生物碱，作为神经元受体的可能调节剂。在这项研究中，我们分离了多帕吉明衍生物 1-羧基帕吉胺 （5）、另外三种美帕拉丁 D-F （6-8） 和血清帕吉明 （9），以及 5-羟色胺二聚体 5,5′-二羟基-4,4′-双色胺 （10）。这些化合物的结构是根据光谱和光谱分析确定的。合成化合物 4 及其同系物多帕吉嗪 （11）、去甲氨基吉明 （15） 和 2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基）乙-1-胺 （16） 用于生物学评价。在脑室内注射后，使用小鼠行为测定法评估所有分离化合物与 1-4 化合物的生物活性，揭示多帕吉明和美帕拉丁类化合物中体内行为毒性的关键官能团。有趣的是，这些生物碱也出现在我们的海洋天然产物库的筛选过程中，旨在确定针对埃博拉病毒糖蛋白 （VSV-ZGP）

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02765
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 1-[2'-(benzyloxycarbonylamino)ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  来自 Didemnidae Tunicate 的多巴胺衍生的胍生物碱：分离、合成和生物活性

  摘要：

  美尔帕拉丁 A-C （1-3） 和多帕吉明 （4） 是从 Palauan Didemnidae 被膜酸盐标本中分离的多巴胺衍生的胍生物碱，作为神经元受体的可能调节剂。在这项研究中，我们分离了多帕吉明衍生物 1-羧基帕吉胺 （5）、另外三种美帕拉丁 D-F （6-8） 和血清帕吉明 （9），以及 5-羟色胺二聚体 5,5′-二羟基-4,4′-双色胺 （10）。这些化合物的结构是根据光谱和光谱分析确定的。合成化合物 4 及其同系物多帕吉嗪 （11）、去甲氨基吉明 （15） 和 2-（6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基）乙-1-胺 （16） 用于生物学评价。在脑室内注射后，使用小鼠行为测定法评估所有分离化合物与 1-4 化合物的生物活性，揭示多帕吉明和美帕拉丁类化合物中体内行为毒性的关键官能团。有趣的是，这些生物碱也出现在我们的海洋天然产物库的筛选过程中，旨在确定针对埃博拉病毒糖蛋白 （VSV-ZGP）

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02765

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of 1,3,2-diazaphosphorino[6,1-a]isoquinolines, a new ring system
  作者：Zita Zalán、Tamás A Martinek、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.062

  日期：2003.11

  diastereomers (7a–e and 8a–c,e), the first representatives of a new ring system, were prepared. The diastereomeric ratios in the cyclizations and the conformer (A–E) populations of the nitrogen-bridged tricyclic systems (7 and 8) were strongly influenced by the N- and 1′-substituents of the starting diamines. The conformational analysis of compounds 7 and 8 was performed by 1H, 13C and 31P NMR methods

  通过N-或1'-取代的1-（2'-氨基乙基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（5a - e）与苯基膦酰二氯，1-或3的闭环反应取代的4-苯基-1,3,4,6,7,11b-四氢-2 H -1,3,2-二氮杂膦酸[6,1 - a ]异喹啉-4-酮非对映异构体（7a – e和8a – c，e），一个新的铃声系统的第一个代表，已经准备好了。氮桥三环系统（7和8）的环化和构象异构体（A - E）的非对映体比率）受到起始二胺的N-和1'-取代基的强烈影响。通过1 H，13 C和31 P NMR方法进行化合物7和8的构象分析。
• Synthesis of Novel 13a-(ω-Aminoalkyl)-8-oxoberbines by Means of Reaction of Homophthalic Anhydride with 1-Substituted 3,4-Dihydroisoquinolines. An Unexpected Formation of a Pyrrolo[3,4-<i>i</i>]berbindione
  作者：Elena Stanoeva、Angelina Georgieva、Stanislava Avramova、Nikola Burdzhiev、László Lázár

  DOI：10.1002/jhet.1965

  日期：2015.1

  The reaction of 1‐[ω‐(N‐acylated amino)alkyl]‐3,4‐dihydroisoquinolines (7a, 7b, 7c, 7d, 7e) with homophthalic anhydride (1) leads to the formation of 8‐oxo‐13a‐[(N‐acylated amino)alkyl]‐8H‐dibenzo[a,g]quinolizine‐13‐carboxylic acids (8a–e) with predomination of cis diastereomers, together with small amount of trans-8a. cis‐13a‐[(N‐Cbzaminomethyl)]‐8‐oxo‐dibenzoquinolizine‐13‐carboxylic acid (cis-8a)

  1- [ω-（N-酰化氨基）烷基] -3,4-二氢异喹啉（7a，7b，7c，7d，7e）与高邻苯二甲酸酐（1）的反应导致形成8-oxo-13a- [（N-酰化氨基）烷基] -8 H-二苯并[ a，g ]喹啉嗪-13-羧酸（8a-e），以顺式非对映异构体占主导地位，以及少量反式8a。顺式-13a-[（N- Cbzaminomethyl）]-8-氧-二苯并喹啉13-13羧酸（cis-8a）在甲醇中适度加热，然后环化成未知的二苯并[ a，g ]吡咯并[3,4- i ]喹啉嗪二酮（10）。