1'-deoxy-1'-(2-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose | 304436-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-deoxy-1'-(2-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1'-deoxy-1'-(2-fluorophenyl)-beta-D-ribofuranose；(2S,3R,4S,5R)-2-(2-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 304436-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₃FO₄
• 分子量: 228.22
• InChiKey: YBKYGOIZWITIGX-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-deoxy-1'-(2-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-1-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-1-(2-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过氟在碱基类似物中的位置控制蛋白质-RNA 复合物的稳定性

  摘要：

  描述了在参与 SL2 RNA 和 U1A 蛋白之间叠加相互作用的位置处取代的非极性碱基类似物的电子特性的修改效果。观察到与仅在单个氟原子的取代位置不同的碱基类似物形成的复合物之间的稳定性存在惊人的大差异。非极性碱基类似物和氨基酸侧链之间相互作用的高级从头计算的结果与实验观察到的复杂稳定性趋势相关，这表明由于氟的位置和程度的变化导致堆积相互作用的变化取代有助于氟取代对 U1A-SL2 RNA 复合物稳定性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja102601h
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.33h， 生成 1'-deoxy-1'-(2-fluorophenyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过氟在碱基类似物中的位置控制蛋白质-RNA 复合物的稳定性

  摘要：

  描述了在参与 SL2 RNA 和 U1A 蛋白之间叠加相互作用的位置处取代的非极性碱基类似物的电子特性的修改效果。观察到与仅在单个氟原子的取代位置不同的碱基类似物形成的复合物之间的稳定性存在惊人的大差异。非极性碱基类似物和氨基酸侧链之间相互作用的高级从头计算的结果与实验观察到的复杂稳定性趋势相关，这表明由于氟的位置和程度的变化导致堆积相互作用的变化取代有助于氟取代对 U1A-SL2 RNA 复合物稳定性的影响。

  DOI：

  10.1021/ja102601h

文献信息

• Synthesis of Fluorobenzene and Benzimidazole Nucleic-Acid Analogues and Their Influence on Stability of RNA Duplexes
  作者：Jörg Parsch、Joachim W. Engels

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1791::aid-hlca1791>3.0.co;2-k

  日期：2000.8.9

  Six different ribonucleoside phosphoramidites with fluorobenzenes or fluorobenzimidazoles as base analogues, one abasic site, and inosine were synthesized and incorporated into oligoribonucleotides. The oligomers were investigated by means of UV and CD spectroscopy to assess the contribution of H-bonding, base stacking, and solvation to the stability of the RNA duplex. CD Spectra show that the incorporation of modified nucleosides does not lead to changes in the structure of RNA. The T-m differences determined are based on changes in base stacking and solvation. Individual contributions of base stacking and solvation of the modified nucleosides could be determined. In fluorobenzene . fluorobenzimidazole-modified base pairs, a duplex-stabilizing force was found that points to a weak F ... H H-bond.
• Control of the Stability of a Protein−RNA Complex by the Position of Fluorine in a Base Analogue
  作者：Yulia Benitex、Anne M. Baranger

  DOI：10.1021/ja102601h

  日期：2011.3.23

  high-level ab initio calculations of the interactions between the nonpolar base analogue and the amino acid side chain correlate with the experimentally observed trends in complex stability, which suggests that changes in stacking interactions that result from varying the position and degree of fluorine substitution contribute to the effects of fluorine substitution on the stability of the U1A-SL2 RNA complex

  描述了在参与 SL2 RNA 和 U1A 蛋白之间叠加相互作用的位置处取代的非极性碱基类似物的电子特性的修改效果。观察到与仅在单个氟原子的取代位置不同的碱基类似物形成的复合物之间的稳定性存在惊人的大差异。非极性碱基类似物和氨基酸侧链之间相互作用的高级从头计算的结果与实验观察到的复杂稳定性趋势相关，这表明由于氟的位置和程度的变化导致堆积相互作用的变化取代有助于氟取代对 U1A-SL2 RNA 复合物稳定性的影响。