methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1040756-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)Fuc3Ac4Ac(a1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]a-Glc1Me；[(2S,3R,4R,5S,6S)-4-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-5-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1040756-70-4
• 化学式: C₄₅H₅₂O₁₂
• 分子量: 784.901
• InChiKey: NERLAGULVOSEPS-XGLKURQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 3,4-di-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Oligosaccharides by Combining Reductive Openings of Benzylidene Acetals and Glycosylations

  摘要：

  Combining triflic acid-promoted glycosylations of trichloroacetimidates with reductive opening of benzylidene acetals with triflic acid and triethylsilane as one-pot procedures provides access to a wide range of disaccharides and 2,4- and 3,4-branched trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol801076w