benzyl 2-deoxy-(2Z)-hydroxyimino-α-D-arabino-hexopyranoside | 35017-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-(2Z)-hydroxyimino-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 35017-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: GESKKKXVOXZPBQ-WIHAWPJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  111.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimeric 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-nitroso-α-D-glucopyranosyl chloride 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-(2Z)-hydroxyimino-α-D-arabino-hexopyranoside 、 benzyl 2-deoxy-(2E)-hydroxyimino-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肟和异头构型对 2-脱氧-2-羟基亚氨基-d-吡喃己糖苷稳定性的影响

  摘要：

  摘要 合成的苄基 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-d-hexopyranosides 在 NMR 测量期间和 Zemplen O-脱乙酰作用期间观察到 Z/E 异构化。为了研究所得化合物的稳定性和异构化趋势，B3LYP/6-311++G** 对甲基 2-脱氧-2-羟基亚氨基-d-阿拉伯-吡喃糖苷的四种立体异构体进行了几何优化。进行了乙酰化和 O-脱乙酰化形式。我们的理论研究结果与实验数据和核磁共振分析完全一致。此外，还报告了苄基 2-脱氧-2-羟基亚氨基-α-d-lyxo-hexopyranoside 的单晶 X 射线衍射数据，以补充我们的理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.019