(1E,3S,5S,6R)-6-chloro-1-phenylundec-1-en-3,5-diol | 1146740-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,3S,5S,6R)-6-chloro-1-phenylundec-1-en-3,5-diol
• CAS: 1146740-98-8
• 化学式: C₁₇H₂₅ClO₂
• 分子量: 296.837
• InChiKey: KINZIKSKQAOYGX-HLJWWWLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3S,5S,6R)-6-chloro-1-phenylundec-1-en-3,5-diol 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以88%的产率得到(2S,3S,5S)-2-pentyl-5-styryl-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and Stereoselective Cyclizations of Chloropolyols in Water: Rapid Synthesis of Hydroxytetrahydrofurans

  摘要：

  A concise, stereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuranols has been developed that involves heating readily available chloropolyols in water. These reactions are operationally straightforward and chemoselective for the formation of tetrahydrofurans, obviating the need for complicated protecting group strategies. The efficiency of this process is demonstrated in a short asymmetric synthesis of the natural product (+)-goniothalesdiol.

  DOI：

  10.1021/ol100260z
• 作为产物：
  描述：

  (1E,5S,6R)-6-chloro-5-hydroxy-1-phenylundec-1-en-3-one 在 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 水 、 sodium tartrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1E,3S,5S,6R)-6-chloro-1-phenylundec-1-en-3,5-diol 、 (1E,3R,5S,6R)-6-chloro-1-phenylundec-1-en-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对2,5-二取代-3-羟基四氢呋喃的简单和一般对映选择性方法的发展。

  摘要：

  已经开发了2，5-二取代的-3-羟基四氢呋喃的简明合成方法，其提供了从单个羟醛加合物获得该支架的每个构型异构体的途径。这些方法在快速制备（6 S，7 S，9 S，10 S）-和（6 S，7 S，9 R，10 R）-6,9-epoxynonadec-18-ene-7，中的应用据报道10-二醇是两种与结构相关的海洋环氧脂质。

  DOI：

  10.1021/ol802711s