Boc-Ala-ΔPhe-Azlacton | 84759-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-ΔPhe-Azlacton
• CAS: 84759-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: NTTISPOLVGOXNH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-ΔPhe-Azlacton 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 Boc-Ala-ΔPhe-ΔPhe-Phe-OCH3
  参考文献：
  名称：

  Design of peptides with α,β-dehydro-residues: Synthesis and crystal structure of a tetrapeptide Boc-Ala-ΔPhe-ΔPhe-Phe-OCH3

  摘要：

  为了制定α、β-脱氢残基多肽设计的一般规则，我们合成了一种名为 Boc-Ala-ΔPhe-ΔPhe-Phe-OCH3 的多肽。该肽在丙酮和水（70:30）的混合溶液中结晶。晶体属于正交空间群 P212121，a = 9.403(1) Å，b = 16.871(1) Å，c = 21.638(1) Å，Z = 4。该肽具有两个重叠的 II′ 型和 III β-匝构象，其二面角为 φ1 = 53。7(6)∘, ψ1 = -135.9(4)∘, φ2 = -59.2(5)∘, ψ2 = -17.9(5)∘, φ3 = -68.4(5)∘, ψ3 = -18.8(6)∘.该构象的进一步特征是分子内有两个 4 → 1 的氢键，其中 ΔPhe3 和 Phe4 的亚氨基氮原子为供体，阻遏基团 Boc 和 Ala1 的羰基氧原子为受体。分子间氢键 N2-H2⋅s O′3 [-x, y+1/2, -z+1/2] = 2.894 Å 和涉及芳香族侧链的范德华力稳定了单胞中分子的堆积。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-3884-y
• 作为产物：
  描述：

  DL-β-苯基丝氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 Boc-Ala-ΔPhe-Azlacton
  参考文献：
  名称：

  Design of peptides with α,β-dehydro-residues: Synthesis and crystal structure of a tetrapeptide Boc-Ala-ΔPhe-ΔPhe-Phe-OCH3

  摘要：

  为了制定α、β-脱氢残基多肽设计的一般规则，我们合成了一种名为 Boc-Ala-ΔPhe-ΔPhe-Phe-OCH3 的多肽。该肽在丙酮和水（70:30）的混合溶液中结晶。晶体属于正交空间群 P212121，a = 9.403(1) Å，b = 16.871(1) Å，c = 21.638(1) Å，Z = 4。该肽具有两个重叠的 II′ 型和 III β-匝构象，其二面角为 φ1 = 53。7(6)∘, ψ1 = -135.9(4)∘, φ2 = -59.2(5)∘, ψ2 = -17.9(5)∘, φ3 = -68.4(5)∘, ψ3 = -18.8(6)∘.该构象的进一步特征是分子内有两个 4 → 1 的氢键，其中 ΔPhe3 和 Phe4 的亚氨基氮原子为供体，阻遏基团 Boc 和 Ala1 的羰基氧原子为受体。分子间氢键 N2-H2⋅s O′3 [-x, y+1/2, -z+1/2] = 2.894 Å 和涉及芳香族侧链的范德华力稳定了单胞中分子的堆积。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-3884-y

文献信息

• Rajashankar, Kanagalaghatta R.; Ramakumar, Suryanarayanarao; Mal, Tapas Kumar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 9, p. 1048 - 1050
  作者：Rajashankar, Kanagalaghatta R.、Ramakumar, Suryanarayanarao、Mal, Tapas Kumar、Chauhan, Virander Singh

  DOI：——

  日期：——