2-benzyl-N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide | 108471-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 108471-85-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: WHLIIASEFKOXLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₆H₄₇BrMnN₂O₂P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以97%的产率得到(2S,3R)-2-benzyl-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的α-取代的β-酮酰胺的抗选择性不对称加氢反应。

  摘要：

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006383
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-2-Dimethylcarbamoyl-1,3-diphenyl-propenyl)-carbamic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-benzyl-N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a048

文献信息

• The Employment of Sodium Hydride as a Michael Donor in Palladium‐catalyzed Reductions of α, β‐Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ye Liu、Yujian Mao、Yanwei Hu、Jingjing Gui、Liang Wang、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801676

  日期：2019.4

  Sodium hydride was employed as a Michael donor under the catalysis of PdCl2 for 1,4‐conjugate reductions of α, β‐unsaturated carbonyl compounds, which features operational simplicity, mild conditions and high atom‐economy. The merits of NaH as a reductant were demonstrated by the one‐pot or cascade reactions for the syntheses of complex molecules.

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。
• 烯基活泼亚甲基化合物的还原方法及还原产 物
  申请人：南通纺织丝绸产业技术研究院

  公开号：CN109096105B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明公开了烯基活泼亚甲基化合物的还原方法及还原产物，还原反应包括以下步骤，以烯基活泼亚甲基化合物为底物、金属氢化物为还原剂、钯化合物为催化剂，还原反应，得到还原产物，完成烯基活泼亚甲基化合物的还原。本发明的还原体系是还原烯基活泼亚甲基化合物的简易方法，所用的氢化物和钯化合物催化剂都是实验室中容易获得的试剂，相比于常用的氢气氢化方法和还原剂还原方法，此方法更易操作，安全性更高，条件温和，反应收率高，而且可以一锅两步反应，具有很高的原子经济性和步骤经济性。
• REDUCTION METHOD AND REDUCTION PRODUCT OF ALKENYL ACTIVE METHYLENE COMPOUND
  申请人：SOOCHOW UNIVERSITY

  公开号：US20210198176A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are a reduction method and reduction product of an alkenyl active methylene compound. The reduction reaction comprises the following steps: taking an alkenyl active methylene compound as a substrate, a metal hydride as a reducing agent, and a palladium compound as a catalyst, performing a reduction reaction to obtain a reduction product, and then reducing the alkenyl active methylene compound. The reduction system is a simple method for reducing the alkenyl active methylene compound, and the used hydride and palladium compound catalyst are both reagents that could easily be obtained in a laboratory. Compared with conventional hydrogen hydrogenation methods and reduction methods of reducing agents, the method is easier to operate, higher in safety, mild in conditions, and high in reaction yield, a reaction in a one-pot two-step manner can be achieved, and high atom economy and step economy can be obtained.

  本发明涉及烯基活性亚甲基化合物的还原方法和还原产物。还原反应包括以下步骤：以烯基活性亚甲基化合物为底物，金属氢化物为还原剂，钯化合物为催化剂，进行还原反应以获得还原产物，然后还原烯基活性亚甲基化合物。该还原系统是一种简单的还原烯基活性亚甲基化合物的方法，所使用的氢化物和钯化合物催化剂都是实验室易得的试剂。与常规的氢气氢化方法和还原剂还原方法相比，该方法操作更容易，安全性更高，条件更温和，反应产率更高，可以实现一锅两步反应，获得高原子经济性和步骤经济性。
• BECCALLI, E. M.;MARCHESINI, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3426-3434
  作者：BECCALLI, E. M.、MARCHESINI, A.

  DOI：——

  日期：——