(S^*,S^*)-2-(1-butylethynyl)-1-cyclohexanol | 134197-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S^*,S^*)-2-(1-butylethynyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-butyl-2-ethynylcyclohexan-1-ol
• CAS: 134197-64-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: VBFVBBNCNDJKAB-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 6-乙炔基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 CuBr*P(NMe₂)3 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S^*,S^*)-2-(1-butylethynyl)-1-cyclohexanol 、 (R*,S*)-2-hexenylidene-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧化物的非对映选择性顺式或反式打开。α-烯烃醇的合成

  摘要：

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96911-x