(BnO)2OP-LeuΨ(COCH2)(RS)Phe-OMe | 142349-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (BnO)2OP-LeuΨ(COCH2)(RS)Phe-OMe
• 英文别名: methyl (5S)-2-benzyl-5-[bis(phenylmethoxy)phosphorylamino]-7-methyl-4-oxooctanoate
• CAS: 142349-71-1；142349-72-2
• 化学式: C₃₁H₃₈NO₆P
• 分子量: 551.62
• InChiKey: KLYLFDWTISIPBV-XIJSCUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (BnO)2OP-LeuΨ(COCH2)(RS)Phe-OMe 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 P-LeuΨ(COCH2)(RS)Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  与磷酰胺相关的磷酰二肽的酮亚甲基类似物：蛋白酶的合成和抑制

  摘要：

  已经合成了不含鼠李糖的磷酰胺类似物，其中酰胺键被等排酮亚甲基取代，以稳定这些化合物以防止肽酶降解。该合成的关键步骤是对由 Z-Leu 氯甲基酮和丙二酸二甲酯制备的 4-酮二酯进行适当的烷基化。酮亚甲基二肽衍生物 P-Leu Ψ(COCH2)(RS)Xaa-OMe (Xaa = Trp, Phe) 是嗜热菌蛋白酶、ACE 和特别是脑啡肽酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250503
• 作为产物：
  描述：

  Z-leu-氯甲酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.53h， 生成 (BnO)2OP-LeuΨ(COCH2)(RS)Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  与磷酰胺相关的磷酰二肽的酮亚甲基类似物：蛋白酶的合成和抑制

  摘要：

  已经合成了不含鼠李糖的磷酰胺类似物，其中酰胺键被等排酮亚甲基取代，以稳定这些化合物以防止肽酶降解。该合成的关键步骤是对由 Z-Leu 氯甲基酮和丙二酸二甲酯制备的 4-酮二酯进行适当的烷基化。酮亚甲基二肽衍生物 P-Leu Ψ(COCH2)(RS)Xaa-OMe (Xaa = Trp, Phe) 是嗜热菌蛋白酶、ACE 和特别是脑啡肽酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250503