Z-leu-氯甲酮 | 52467-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Z-leu-氯甲酮
• 英文名称: Cbz-leucyl chloromethane
• 英文别名: Z-Leu-CH2-Cl；(3S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-chloro-5-methyl-2-hexanone；Z-Leu-chloromethylketone；benzyl N-[(3S)-1-chloro-5-methyl-2-oxohexan-3-yl]carbamate
• CAS: 52467-54-6
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: FZWQHSCPNKTIRU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-leu-氯甲酮 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 2-Benzyl-2-((S)-3-benzyloxycarbonylamino-5-methyl-2-oxo-hexyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  与磷酰胺相关的磷酰二肽的酮亚甲基类似物：蛋白酶的合成和抑制

  摘要：

  已经合成了不含鼠李糖的磷酰胺类似物，其中酰胺键被等排酮亚甲基取代，以稳定这些化合物以防止肽酶降解。该合成的关键步骤是对由 Z-Leu 氯甲基酮和丙二酸二甲酯制备的 4-酮二酯进行适当的烷基化。酮亚甲基二肽衍生物 P-Leu Ψ(COCH2)(RS)Xaa-OMe (Xaa = Trp, Phe) 是嗜热菌蛋白酶、ACE 和特别是脑啡肽酶的良好抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250503
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-z-氨基-1-二氮杂-5-甲基-2-己酮 在 盐酸 作用下， 生成 Z-leu-氯甲酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的赤藓基氮保护的α-氨基环氧化物和肽基环氧化物。

  摘要：

  以立体选择性方式合成衍生自α-氨基酸的N-保护的赤型构型的α-氨基环氧化物。所述赤氨基酸→卤代酮→卤代醇环氧→：（2S，3S）configu-配给由合成序列来实现的。给出了对所观察到的立体选择性的机械解释。该立体选择性合成方法被用于合成具有预定的手性环氧化物部分的绝对构型的各种短肽基环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80651-7

文献信息

• Process for producing optically active halohydrin compound
  申请人：——

  公开号：US20040082820A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A process of preparing an optically active halohydrin compound characterized by comprising asymmetric hydrogen transfer reduction of an &agr;-haloketone compound in the presence of a group 9 transition metal compound having a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl group and an optically active diamine compound. The asymmetric hydrogen transfer reduction is preferably conducted in the presence of a base.

  一种制备光学活性卤代醇化合物的方法，其特征在于在存在具有取代或未取代环戊二烯基基团和光学活性二胺化合物的9族过渡金属化合物的情况下进行α-卤代酮化合物的不对称氢转移还原。最好在碱存在下进行不对称氢转移还原。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HALOHYDRIN COMPOUND
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1346972A1

  公开（公告）日：2003-09-24

  A process of preparing an optically active halohydrin compound characterized by comprising asymmetric hydrogen transfer reduction of an α-haloketone compound in the presence of a group 9 transition metal compound having a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl group and an optically active diamine compound. The asymmetric hydrogen transfer reduction is preferably conducted in the presence of a base.

  一种制备光学活性卤代化合物的工艺，其特征在于包括在具有取代或未取代环戊二烯基团的第9族过渡金属化合物和光学活性二胺化合物存在下，对α-卤代酮化合物进行不对称氢转移还原。不对称氢转移还原最好在碱存在下进行。
• Expanding the scope of PNA-encoded libraries: divergent synthesis of libraries targeting cysteine, serine and metallo-proteases as well as tyrosine phosphatases
  作者：François Debaene、Julien A. Da Silva、Zbigniew Pianowski、Fernando J. Duran、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.033

  日期：2007.7

  Seven PNA-encoded combinatorial libraries targeting proteases and phosphatases with covalent reversible and irreversible mechanism-based inhibitors were prepared. The libraries were synthesized using modified PNA monomers, which dramatically increase the water solubility of the libraries in biologically relevant buffers. The libraries were shown to selectively inhibit targeted enzymes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Aminoalkyl α‘-Chloromethyl Ketones with Chiral Rh Complexes
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Tomoyuki Onishi、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/jo0491455

  日期：2004.10.1

  Asymmetric transfer hydrogenation of N-substituted (3S)-3-amino-1-chloro-4-phenyl-2-butanones in the presence of Cp*RhCl[(R,R)-Tsdpen] (SIC = 1000) with a mixture of formic acid/triethylamine gave N-substituted (2R,3S)-3-amino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutanes with up to 93% de in a quantitative yield, and reduction with the enantiomeric catalyst Cp*RhCl[(S,S)-Tsdpen] gave (2S,3S)diastereomeric alcohol with up to 96% de.
• Fittkau,S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1973, vol. 315, p. 1037 - 1044
  作者：Fittkau,S.

  DOI：——

  日期：——