(1R,2R,3S,6R)-tert-butyl 3-formyl-6-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate | 1428770-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-tert-butyl 3-formyl-6-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R,3S,6R)-3-formyl-6-hydroxy-2-(3-nitrophenyl)-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1428770-97-1
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 466.491
• InChiKey: ARMUCYSRFYIMKB-IJUKNHKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 戊二醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化迈克尔/羟醛级联反应对含多个立体中心的螺[环己烷-1,3'-吲哚啉] -2'-进行对映选择性合成

  摘要：

  研究了3-烯烃羟吲哚和戊烷-1,5-二甲苯的有机催化反应，以通过Michael / aldol级联反应获得取代的螺环己烷羟吲哚。特别感兴趣的是，我们研究了羟吲哚环氮上吸电子基团和给电子基团的立体化学结果。有趣的是，我们已经观察到羟吲哚上的N保护基对羟醛的闭合具有关键作用，最终导致羟基中心的立体化学结果。整个过程非常高效，提供了具有多个立体中心的产品，具有高收率和出色的对映选择性（> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.030