N1,N5-didodecyl-N2-benzyloxycarbonyl-L-glutamide | 110766-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N1,N5-didodecyl-N2-benzyloxycarbonyl-L-glutamide
• 英文别名: N¹,N⁵-didodecyl-N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamide；N¹,N⁵-didodecyl-N²-benzyloxycarbonyl-L-glutamine；didodecyl N-benzyloxycarbonyl-L-glutamide
• CAS: 110766-25-1
• 化学式: C₃₇H₆₅N₃O₄
• 分子量: 615.941
• InChiKey: CNHLXNQHBZEZJI-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  780.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N5-didodecyl-N2-benzyloxycarbonyl-L-glutamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N',N"-didodecyl-N^α-[4-carboxybutanoyl]-L-glutamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性自组装分子有机凝胶调谐的光学活性聚合物薄膜

  摘要：

  将手性取向的脂质聚集体掺入固体聚合物膜中，该固体膜可通过从衍生自阴离子型l-谷氨酰胺的有机凝胶和聚苯乙烯中流延并除去溶剂而容易地制备。当将阳离子非手性染料混合到该体系中时，由于在基于1-谷氨酰胺脂质的高度有序结构上与非手性染料形成手性络合物，所得的聚合物膜显示出可调谐的圆二色性（CD）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.036
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以51%的产率得到N1,N5-didodecyl-N2-benzyloxycarbonyl-L-glutamide
  参考文献：
  名称：

  Novel self-assembling organogelators by combination of a double chain-alkylated l-glutamide and a polymeric head groupElectronic supplementary information (ESI) available: table of gel-to-sol transition temperatures for G12-containing polymers; SEM of a xerogel from copoly-G12; temperature dependence of CD spectra of G12-vinyl and copoly-G12; experimental and characterisation data for G12-a, G12-b, G12-vinyl and copoly-G12. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305928f/

  摘要：

  这篇通讯介绍了一类新型自组装有机凝胶体，它由带有聚合物头基的双链烷基化 L-谷酰胺组成。

  DOI：

  10.1039/b305928f

文献信息

• FORMATION OF HELICAL SUPER STRUCTURE FROM SINGLE-WALLED BILAYERS BY AMPHIPHILES WITH OLIGO-L-GLUTAMIC ACID-HEAD GROUP
  作者：Kimiho Yamada、Hirotaka Ihara、Toshio Ide、Takanori Fukumoto、Chuichi Hirayama

  DOI：10.1246/cl.1984.1713

  日期：1984.10.5

  Double-chain alkyl amphiphiles with oligo-L-glutamic acid-head group were prepared. These compounds were dispersed in water at pH 8 to 9 to form bilayer aggregates, in which helical and hollow structures were contained. New CD bands were observed in the solution.

  制备了具有低聚-L-谷氨酸头基团的双链烷基两亲物。这些化合物分散在 pH 值为 8 至 9 的水中以形成双层聚集体，其中包含螺旋和中空结构。在溶液中观察到新的 CD 带。
• General Approach to Low-Molecular-Weight Metallogelators via the Coordination-Induced Gelation of an <scp>l</scp>-Glutamate-Based Lipid
  作者：Robert E. Bachman、Anthony J. Zucchero、Jamie L. Robinson

  DOI：10.1021/la203569y

  日期：2012.1.10

  gel formation. The importance of hydrogen bonding in this system was also demonstrated by IR observation of the amide bands, which show a substantial shift upon gelation. Solutions of this new organogelator with concentrations below Cg rapidly form gels upon the introduction of a wide variety of metal salts or complexes, providing a convenient general method for the preparation of metallogelators. Spectroscopic

  使用标准酰胺偶联和保护/去保护化学方法，以高收率制备了具有吡啶头基的双尾谷氨酸基脂质。所得的Lewis碱性脂质以0.3 wt％的临界胶凝浓度（C g）凝胶化多种烃溶剂。极性更大的溶剂（例如乙醇，THF，二氯甲烷和氯仿）的凝胶化发生，其C g为2至5 wt％，这证明了氢键相互作用在凝胶形成中的重要性。红外观察酰胺带也证明了在该系统中氢键的重要性，该酰胺带在胶凝后显示出明显的变化。浓度低于C g的新型有机胶凝剂的解决方案在引入多种金属盐或配合物后迅速形成凝胶，为制备金属成对剂提供了一种方便的通用方法。光谱证据表明，在含金属的体系中看到的增强的胶凝作用可以通过类似于未金属化的胶凝剂形成的凝胶原纤维聚集体的交联来解释。
• Synthesis and Transfection Efficiency of Cationic Oligopeptide Lipids: Role of Linker
  作者：Vijaya Gopal、Jennifer Xavier、Md. Zahid Kamal、Srinath Govindarajan、Makoto Takafuji、Shuta Soga、Takayuki Ueno、Hirotaka Ihara、Nalam M. Rao

  DOI：10.1021/bc2002874

  日期：2011.11.16

  assays indicated that Lipid 1 binds to DNA more efficiently than Lipid 2 at charge ratios of >1:1. The uptake of oligonucleotides with Lipid 1 was higher than Lipid 2 as revealed by confocal microscopy. Transmission electron microscopy (TEM) images reveal distinct formation of liposomes and lipoplexes with Lipid 1 but fragmented and unordered structures with Lipid 2. Fusion of Lipids 1 and 2 with anionic

  在设计用于基因转染的新型阳离子脂质中，从生物降解的角度出发，广泛研究了接头的化学作用，而从其对生物物理特性的贡献来看，接头的化学作用却很少。我们合成了两个以谷氨酰胺为骨架的十二烷基脂质和两个赖氨酸以提供阳离子头基。脂质1与脂质2的不同之处在于，存在以脂质2为特征的酰胺键而不是酯键。脂质1在大肠仓鼠卵巢（CHO）和HepG2上的脂质体与胆固醇的转染效率非常高。细胞系，而脂质2已显示出对HepG2细胞的部分转染效率。当在HepG2和CHO细胞中进行测试时，发现脂质1在血清中是稳定的，尽管其活性较低。基于荧光的染料结合和基于琼脂糖凝胶的分析表明，脂类1以> 1：1的电荷比比脂类2更有效地与DNA结合。共聚焦显微镜显示，脂质1的寡核苷酸摄取高于脂质2。透射电镜（TEM）图像显示脂质1和脂质2的脂质体和脂质复合物的形成明显不同，脂质2的碎片和无序结构。脂质1和2与阴离子囊泡的融合，其组成类似于质膜，
• Amphiphilic molecular gels from ω-aminoalkylated l-glutamic acid derivatives with unique chiroptical properties
  作者：Yoshiko Kira、Yutaka Okazaki、Tsuyoshi Sawada、Makoto Takafuji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1007/s00726-010-0480-z

  日期：2010.7

  Self-assembling amphiphiles with unique chiroptical properties were derived from l-glutamic acid through omega-aminoalkylation and double long-chain alkylation. These amphiphiles can disperse in various solvents ranging from water to n-hexane. TEM and SEM observations indicate that the improvement in dispersity is induced by the formation of tubular and/or fibrillar aggregates with nanosized diameters, which makes these amphiphiles similar to aqueous lipid membrane systems. Spectroscopic observations, such as UV-visible and CD spectroscopies indicate that the aggregates are constructed on the basis of S- and R-chirally ordered structures through interamide interactions in water and organic media, respectively, and that these chiroptical properties can be controlled thermotropically and lyotropically. It is also reported that the chiral assemblies provide specific binding sites for achiral molecules and then induce chirality for the bonded molecules. Further, the applicability of the amphiphiles to template polymerization is discussed.
• Dendritic Cyclotriphosphazene Derivative with Hexaxis(alkylazobenzene) Substitution as Photo-sensitive Trigger
  作者：Hirotaka Ihara、Makoto Takafuji、Tomohiro Shirosaki、Taisuke Yamada、Toshihiko Sakurai、Dzhamil Alekperov、Galina Popova、Takashi Sagawa

  DOI：10.3987/com-04-10077

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