N',N''-didodecyl-Nα-(3-aminopropanoyl)-L-glutamide | 111692-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N',N''-didodecyl-Nα-(3-aminopropanoyl)-L-glutamide
• 英文别名: N',N"-didodecyl-Nα-[(3-amino)propanoyl]-L-glutamide；(2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-N,N'-didodecylpentanediamide
• CAS: 111692-79-6
• 化学式: C₃₂H₆₄N₄O₃
• 分子量: 552.885
• InChiKey: IYFHUFBTCWUZNH-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  762.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 N',N''-didodecyl-Nα-(3-aminopropanoyl)-L-glutamide 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以71%的产率得到N',N''-didodecyl-Nα-[N'''-[(N''''-benzyloxycarbonyl)glycyl]-3-aminopropanoyl]-L-glutamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of specific dipolar microenvironments complementary to dipolar betaine dye by nonionic peptide lipids in nonpolar medium

  摘要：

  本文描述了非离子肽脂与非极性非质子有机溶剂中的溶剂化变色二甲基染料之间的主客体相互作用。我们偶然发现，在氯苯中，当存在具有苄氧羰基化Gly头部基团的L-谷氨酸衍生肽脂1时，Reichardt染料（以下简称ET(30)，尽管ET(30)曾被用作极性参数）的颜色异常蓝移。由于广泛认为ET(30)表现出负溶剂化变色性，即随着溶剂极性增加，这种染料的可见吸收带蓝移，因此蓝移表明，在无聚集条件下，ET(30)接触到由肽脂1产生的更极性的微环境，而不是氯苯。结合位点被假设为分别附着在Gly残基两侧的N-Hδ+和COδ-，即ET(30)的O-和N+分别通过氢键和离子-偶极相互作用与N-Hδ+和COδ-互补结合。由于ET(30)实际上是非荧光的，无法使用荧光光谱法（这是研究主客体相互作用的有力方法）来指定ET(30)的结合模式。因此，采用了一种合成方法（尽管非常费力但可靠），并与可见吸收光谱的溶剂化变色探针相结合，以指定肽脂1上的结合位点。结合位点已被发现位于两个偶极上，即分别附着在Gly残基两侧的N-Hδ+和COδ-，因为使用具有庞大α取代基的几种L-α-氨基酸引入Gly部分的立体阻碍干扰了ET(30)的结合。通过用肌氨酸(Sar)替换脂1的Gly残基，观察到ET(30)的类似特定结合行为。发现肽脂的自组装对于有效捕获ET(30)是必要的。还研究了形成与二甲基染料互补的特定极性微环境的肽脂的分子结构要求。

  DOI：

  10.1039/b818218c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-N1,N5-didodecylpentanediamide 在 钯 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N',N''-didodecyl-Nα-(3-aminopropanoyl)-L-glutamide
  参考文献：
  名称：

  Novel self-assembling organogelators by combination of a double chain-alkylated l-glutamide and a polymeric head groupElectronic supplementary information (ESI) available: table of gel-to-sol transition temperatures for G12-containing polymers; SEM of a xerogel from copoly-G12; temperature dependence of CD spectra of G12-vinyl and copoly-G12; experimental and characterisation data for G12-a, G12-b, G12-vinyl and copoly-G12. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b305928f/

  摘要：

  这篇通讯介绍了一类新型自组装有机凝胶体，它由带有聚合物头基的双链烷基化 L-谷酰胺组成。

  DOI：

  10.1039/b305928f

文献信息

• Functionalization of methyl orange using cationic peptide amphiphile: colorimetric discrimination between ATP and ADP at pH 2.0
  作者：Naoya Ryu、Hiroshi Hachisako

  DOI：10.1039/c0ob00437e

  日期：——

  A solvatochromic and non-fluorescent acid–base indicator, methyl orange (MO) was applied to colorimetric discrimination between adenosine triphosphate (ATP) and the corresponding diphosphate (ADP) at pH 2.0 in the presence of L-glutamic acid-derived cationic peptide amphiphile 1. This method is based on the fact that the amphiphile 1 can prevent MO from protonation even at pH 2.0. No similar colour change was observed when ADP was added instead of ATP under the same conditions. The effect of the molecular structure of several peptide amphiphiles and dyes was also investigated.

  在 pH 值为 2.0 时，在 L-谷氨酸衍生的阳离子肽亲和剂 1 的存在下，一种溶解变色且无荧光的酸碱指示剂甲基橙（MO）被用于比色法区分三磷酸腺苷（ATP）和相应的二磷酸腺苷（ADP）。这种方法的基础是，即使在 pH 值为 2.0 时，亲和剂 1 也能阻止 MO 发生质子化。在相同条件下，加入 ADP 而不是 ATP 时，没有观察到类似的颜色变化。此外，还研究了几种多肽两性化合物和染料的分子结构的影响。
• Amphiphilic molecular gels from ω-aminoalkylated l-glutamic acid derivatives with unique chiroptical properties
  作者：Yoshiko Kira、Yutaka Okazaki、Tsuyoshi Sawada、Makoto Takafuji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1007/s00726-010-0480-z

  日期：2010.7

  Self-assembling amphiphiles with unique chiroptical properties were derived from l-glutamic acid through omega-aminoalkylation and double long-chain alkylation. These amphiphiles can disperse in various solvents ranging from water to n-hexane. TEM and SEM observations indicate that the improvement in dispersity is induced by the formation of tubular and/or fibrillar aggregates with nanosized diameters, which makes these amphiphiles similar to aqueous lipid membrane systems. Spectroscopic observations, such as UV-visible and CD spectroscopies indicate that the aggregates are constructed on the basis of S- and R-chirally ordered structures through interamide interactions in water and organic media, respectively, and that these chiroptical properties can be controlled thermotropically and lyotropically. It is also reported that the chiral assemblies provide specific binding sites for achiral molecules and then induce chirality for the bonded molecules. Further, the applicability of the amphiphiles to template polymerization is discussed.