(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-acetamido-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-aminohexanoyl]amino]-5-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-[[2-oxo-2-[3-[4-[[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carbonyl]amino]methyl]triazol-1-yl]propylamino]ethyl]amino]propan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid | 1316801-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-acetamido-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-aminohexanoyl]amino]-5-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-[[2-oxo-2-[3-[4-[[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carbonyl]amino]methyl]triazol-1-yl]propylamino]ethyl]amino]propan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1316801-25-8
• 化学式: C₅₉H₉₂N₁₄O₁₆
• 分子量: 1253.46
• InChiKey: ZYKKVJJSIGEYEX-SXWFUUDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  457
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-acetamido-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-aminohexanoyl]amino]-5-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[2-(3-azidopropylamino)-2-oxoethyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-acetamido-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-aminohexanoyl]amino]-5-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-[[2-oxo-2-[3-[4-[[[(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carbonyl]amino]methyl]triazol-1-yl]propylamino]ethyl]amino]propan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of Neoglycopeptides Using a Cu(II)-Triggered Aminolysis of Peptide Hydrazide Resin and an Azide–Alkyne Cycloaddition Sequence

  摘要：

  Copper(II)-induced oxidative aminolysis of hydrazides generates Cu(I), the catalyst of the azide-alkyne cycloaddition. This feature was exploited to design a novel solid phase detaching three-component reaction permitting the conversion of supported peptide hydrazides into 1,2,3-triazole linked C-terminal neoglycopeptides.

  DOI：

  10.1021/ol201659x