1-(1-ethoxyvinyl)cyclopentanol | 37605-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-ethoxyvinyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-(1-ethoxyethenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 37605-68-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: WTYZMOXKPODUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxyvinyl)cyclopentanol 在 六甲基磷酰三胺 、 CF₃O₂S^(1-)*Cu⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-ethoxyspiro<3-oxabicyclo<3.2.0>heptane-2,1'-cyclopentane>
  参考文献：
  名称：

  A novel route to usefully functionalised spiro[n.4] systems; application to a formal synthesis of (±)-α-cedrene

  摘要：

  描述了一种通过适当设计的环丁烷衍生物的匹诺卡尔类型重排构建功能化螺环[n.4]系统的简便路线，并应用于(±)-α-雪松烯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39930000783
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-ethoxyvinyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Horner,L.; Binder,V., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 757, p. 33 - 68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The search for the gas-phase negative ion pinacol rearrangement
  作者：Suresh K. Dua、Robert B. Whait、Margaret J. Alexander、Roger N. Hayes、Albert T. Lebedev、Peter C. H. Eichinger、John H. Bowie

  DOI：10.1021/ja00066a041

  日期：1993.6

  Deprotonated 1,2-diols and β-methoxyhydrins often eliminate ROH (R=H, Me) on collisional activation in the gas phase. These losses do not involve a negative ion pinacol rearrangement in acyclic systems in which there are no conformational restraints on the relative positions of the reacting groups. In the case of β-methoxyhydrins, labeling studies show that the product ion is formed by the losses of

  去质子化的 1,2-二醇和 β-甲氧基醇通常在气相碰撞活化时消除 ROH（R=H，Me）。这些损失不涉及无环系统中的负离子频哪醇重排，其中反应基团的相对位置没有构象限制。在 β-甲氧基醇的情况下，标记研究表明产物离子是由相邻位置的甲醇离子和质子丢失形成的。该过程没有氘同位素效应，排除了消除过程的操作：我们建议甲醇的损失是通过环氧化物环化进行的，即。Me 2 C(OMe)C(O - )(Me) 2 →(MeO - )-CH 3 (Me)CC(Me) 2 →CH 2 =C(Me)C(O - )(Me) 2 +MeOH
• Convenient procedures for the α-metallation of vinylic ethers and thioethers
  作者：H.D. Verkruijsse、L. Brandsma、P. von R. Schleyer

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85128-8

  日期：1987.9
• Patra, Debasis; Ghosh, Subrata, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2635 - 2642
  作者：Patra, Debasis、Ghosh, Subrata

  DOI：——

  日期：——
• VERKRUIJSSE, H. D.;BRANDSMA, L.;SCHLEYER, P. VON R., J. ORGANOMET. CHEM., 332,(1987) N 1-2, 99-103
  作者：VERKRUIJSSE, H. D.、BRANDSMA, L.、SCHLEYER, P. VON R.

  DOI：——

  日期：——