(E)-1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 132122-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132122-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: NUFJVJAJSNPZMZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 二甲基氧化锡 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到(E)-1-cyclohexyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-Ni 双催化：末端炔烃的无螯合加氢酰化

  摘要：

  炔烃的加氢酰化无疑是合成具有多种合成应用的烯酮的最简单和最原子效率的方法。尽管在加氢酰化方面取得了重大进展，但不存在利用没有螯合基团的醛的加氢酰化，尤其是与末端炔烃结合时。在这里，我们报告了一种协同的镍-光催化系统，该系统允许在较温和的条件下对未活化的醛和炔烃进行高度区域选择性和立体选择性的加氢酰化，而无需使用螯合基团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03481

文献信息

• Carbonylative Mizoroki–Heck Reaction of Alkyl Iodides with Arylalkenes Using a Pd/Photoirradiation System
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Yuki Hamada、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02302

  日期：2015.10.16

  A carbonylative Mizoroki–Heck reaction using alkyl iodides was achieved with a Pd/photoirradiation system using DBU as a base. In this reaction, alkyl radicals were formed from alkyl iodides via single-electron transfer (SET) and then underwent a sequential addition to CO and alkenes to give β-keto radicals. It is proposed that DBU would abstract a proton α to carbonyl to form radical anions, giving

  使用以DBU为碱的Pd /光辐照系统实现了使用烷基碘的羰基化Mizoroki-Heck反应。在该反应中，烷基碘通过单电子转移（SET）由烷基碘形成，然后依次添加到CO和烯烃中以生成β-酮基。提出DBU将质子α抽象为羰基以形成自由基阴离子，通过SET产生α，β-不饱和酮。
• Evaluation of some thiosemicarbazones of arylidene ketones and analogues for anticonvulsant activities
  作者：JR Dimmock、SS Jonnalagadda、S Hussein、S Tewari、JW Quail、RS Reid、LTJ Delbaere、L Prasad

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90182-3

  日期：1990.9