(+/-)-2-[(2-chloroquinolin-3-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]prop-2-enenitrile | 1248570-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-[(2-chloroquinolin-3-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]prop-2-enenitrile
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(2-chloroquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1248570-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₂OSi
• 分子量: 358.943
• InChiKey: CRSRDLPPARQDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 (+/-)-2-[(2-chloroquinolin-3-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]prop-2-enenitrile 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到(+/-)-anti-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(ethylindolyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[b][1,8]naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从森田-贝利斯-希尔曼加合物中简单，非对映选择性地获得3,4-取代的四氢-1,8-萘啶

  摘要：

  我们在此公开了一种从Morita-Baylis-Hillman访问3,4-取代的四氢-1,8-萘啶的简便直接方法。该策略基于串联序列，该序列涉及迈克尔加成反应，然后在甲硅烷基化的Morita-Baylis-Hillman加合物上进行分子内S N Ar反应。在一个步骤中，形成一个新的循环，并以良好至优异的非对映选择性控制了两个新中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.069
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-chloroquinolin-3-yl)hydroxymethyl]acrylonitrile 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(+/-)-2-[(2-chloroquinolin-3-yl)(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  从森田-贝利斯-希尔曼加合物中简单，非对映选择性地获得3,4-取代的四氢-1,8-萘啶

  摘要：

  我们在此公开了一种从Morita-Baylis-Hillman访问3,4-取代的四氢-1,8-萘啶的简便直接方法。该策略基于串联序列，该序列涉及迈克尔加成反应，然后在甲硅烷基化的Morita-Baylis-Hillman加合物上进行分子内S N Ar反应。在一个步骤中，形成一个新的循环，并以良好至优异的非对映选择性控制了两个新中心的相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.069

文献信息

• Simple and highly diastereoselective access to 3,4-substituted tetrahydro-1,8-naphthyridines from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Manoel T. Rodrigues、Juliana C. Gomes、Joel Smith、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.069

  日期：2010.9

  herein a facile and straightforward method to access 3,4-substituted tetrahydro-1,8-naphthyridines from Morita–Baylis–Hillman. The strategy is based on a tandem sequence involving a Michael addition reaction followed by an intramolecular SNAr reaction on a silylated-Morita–Baylis–Hillman adduct. In a single step, a new cycle is formed and the relative stereochemistry of two new centers is controlled

  我们在此公开了一种从Morita-Baylis-Hillman访问3,4-取代的四氢-1,8-萘啶的简便直接方法。该策略基于串联序列，该序列涉及迈克尔加成反应，然后在甲硅烷基化的Morita-Baylis-Hillman加合物上进行分子内S N Ar反应。在一个步骤中，形成一个新的循环，并以良好至优异的非对映选择性控制了两个新中心的相对立体化学。