(E)-1,1-diethoxy -4-phenylbut-3-en-2-one | 55629-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,1-diethoxy -4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1,1-diethoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 55629-91-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QNHURLLJSNVFPU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-diethoxy -4-phenylbut-3-en-2-one 、 p-toluenesulfonic acid 生成 <2-p-Toluolsulfonyl-2-phenyl-ethyl>-glyoxal-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  THUS L.; ZWANENBRUG B., TETRAHEDRON., 1980, 36, NO 14, 2145-2148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 苄叉丙酮 在 二苯基二硒醚 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 9.0h， 以65%的产率得到(E)-1,1-diethoxy -4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  硒和铜的协同催化，用分子氧/醇活化甲基酮的α-H，生成α-酮缩醛†

  摘要：

  硒和铜协同催化甲基酮的氧化/烷氧基化反应，直接合成α-酮缩醛。从工业的观点来看，使用O 2作为氧化剂并且使用醇作为溶剂和烷氧基化试剂，该反应是实用的。机制研究表明，铜促进的有机硒中间体的氧化为O 2，以允许键重排和氧化硒顺式β-消除再生催化活性有机硒物质。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000089

文献信息

• Oxygen transfer during the copper induced reaction of α,β-epoxy diazomethyl ketones
  作者：L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80106-2

  日期：1980.1

  Reactions of α,β-epoxy diazomethyl ketones 1a-1with activated copper powder or copper(II) sulfate in methanol (or ethanol) lead to 1,1 - dialkoxy - but - 3 - ene - 2 - ones 2 (or 3) in good yields. This process of oxygen transfer proceeds via initially generated keto-carbenoids which react intramolecularly with the epoxide function to give bicyclic intermediates 10. Release of strain and subsequent

  α，β-环氧重氮甲基酮1a-1与活化的铜粉或硫酸铜（II）在甲醇（或乙醇）中的反应生成1,1-二烷氧基-但-3-烯-2-一2（或3）丰产。氧转移的过程是通过最初生成的酮-类胡萝卜素进行的，该类化合物在分子内与环氧官能团反应生成双环中间体10。应变的释放和随后的开环产生了-3-烯-1,2-二酮，它们被乙缩醛化，得到最终的反应产物2（或3）。用铜作为催化剂分离副产物，即1,1-二烷氧基-4-羟基-丁烷-2-（1和4。5）和茚满酮衍生物6。已经给出了这些副反应的解释。