(3E)-3-[(E)-3-phenylallylidene]-(3H)-isobenzofuran-1-one | 171513-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (3E)-3-[(E)-3-phenylallylidene]-(3H)-isobenzofuran-1-one
• 英文别名: (3E)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]-2-benzofuran-1-one
• CAS: 171513-93-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: BWRXEDXIEAKICC-LVEAOLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-[(E)-3-phenylallylidene]-(3H)-isobenzofuran-1-one 在 碘 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cinnamylidene-phthalide
  参考文献：
  名称：

  3-(芳基亚丙烯基)异苯并呋喃-1(3H)-酮立体异构体的1H和13C NMR研究

  摘要：

  对 3-(芳基亚丙烯基)异苯并呋喃-1 (3H)-酮 [分别为 1a-d 和 2a-d] 的一系列 E,E-和 Z,E-异构体的 1H 和 13C NMR 谱进行了研究出去。E,E-和Z,E-异构体1a-d 和2a-d 通过E,E-异构体中H-4 所经历的取代基的双键和三键的局部各向异性效应得到识别；Z,E-异构体；与它们的 E、E 类似物相比，由于 HH γ-顺式效应，观察到 C-4 和 C-8 的高场位移。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260330912
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-tributylstannylmethylidenephthalide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 碘 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E)-3-[(E)-3-phenylallylidene]-(3H)-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of (E)-5-(Tributylstannylmethylidene)-5H-furan-2-ones and (E)-3-(Tributylstannylmethylidene)-3H-isobenzofuran-1-ones: Easy Access to γ-Alkylidenebutenolide and Phthalide Skeletons

  摘要：

  已通过钯催化的串联交叉耦合/环化反应合成了γ-烷基烯烃内酯和γ-烷基烯酰内酯，反应底物为三丁基锡-3-碘丙烯酸酯或2-碘苯甲酸酯衍生物与三丁基锡炔的反应。在烯酮内酯的情况下，碘去锡反应发生了外环双键构型的反转，而在酞内酯中则保持构型。观察到的斯蒂尔反应选择性与乙烯基或芳基卤化物的性质有关。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965890