4-氯甲基-7,8-二甲基色烯-2-酮 | 41295-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-氯甲基-7,8-二甲基色烯-2-酮
• 英文名称: 4-chloromethyl-7,8-dimethyl-2H-chromene-2-one
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-7,8-dimethyl-2H-chromen-2-one；4-(chloromethyl)-7,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 41295-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD03848129
• 分子量: 222.671
• InChiKey: IVPYSAYHCFQONM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 4-氯甲基-7,8-二甲基色烯-2-酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  香豆素官能化的N-杂环碳烯配体支持的五配位铑（I）配合物

  摘要：

  新的香豆素系苯并咪唑鎓盐（BzICou R HCl）和咪唑鎓（ICou R HCl）盐已被制备为香豆素-NHC铑（I）配合物RhCl（NHC）（cod）的前体。通过在香豆素-偶氮盐和碱的存在下加热铑-鳕鱼衍生物，可以获得三角型吡喃型五配位双香豆素-NHC铑（I）物种RhCl（NHC）2。这些不寻常的物种通过同一个对映体通过协调两个香豆素部分的不饱和键而得以稳定。双官能化NHC上的烯丙基取代基与香豆素的翼尖竞争配位。根据烯烃部分的配比进行的DFT计算支持了实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00750
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 二甲酚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-氯甲基-7,8-二甲基色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  功能化的咪唑鎓和苯并咪唑鎓盐作为对氧磷酶1抑制剂：合成，表征和分子对接研究

  摘要：

  对氧磷酶（PON）是活生物体代谢中的关键酶，PON1活性下降被认为是动脉粥样硬化和有机磷酸酯毒性的风险。本研究描述了功能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐（1a – 5g）的合成，表征，PON1抑制特性和分子对接研究。通过IR，NMR，元素分析来阐明所有化合物的结构，并通过单晶X射线衍射表征化合物2b和2c的结构。香豆素取代的咪唑鎓盐化合物1c对PON1的活性表现出最佳的抑制作用，IC 50良好值（6.37μM）。对该化合物的动力学研究进行了评估，结果表明该化合物是PON1的竞争性抑制剂，K i值为2.39μM。还对大多数活性化合物1c和最小活性化合物2c进行了分子对接研究，以确定可能的PON1活性位点结合模型并验证了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.012

文献信息

• Iridium(<scp>i</scp>) complexes bearing hemilabile coumarin-functionalised N-heterocyclic carbene ligands with application as alkyne hydrosilylation catalysts
  作者：Mert Olgun Karataş、Bülent Alıcı、Vincenzo Passarelli、Ismail Özdemir、Jesús J. Pérez-Torrente、Ricardo Castarlenas

  DOI：10.1039/d1dt01946e

  日期：——

  A set of iridium(I) complexes of formula IrCl(κC,η2-IRCouR′)(cod) or IrCl(κC, η2-BzIRCouR′)(cod) (cod = 1,5-cyclooctadiene; Cou = coumarin; I = imidazolin-2-carbene; BzI = benzimidazolin-2-carbene) have beeen prepared from the corresponding azolium salt and [Ir(μ-OMe)(cod)]2 in THF at room temperature. The crystalline structures of 4b and 5b show a distorted trigonal bipyramidal configuration in the

  一组铱（我）式的IrCl的复合物（κ Ç，η 2 -I - [R凑R' ）（COD）或的IrCl（κ Ç，η 2 -BzI ř凑R' ）（COD）（COD = 1， 5-环辛二烯；Cou = 香豆素；I = 咪唑啉-2-卡宾；BzI = 苯并咪唑啉-2-卡宾）在室温下由相应的唑鎓盐和 [Ir(μ-OMe)(cod)] 2在 THF 中制备. 4b和5b的晶体结构显示了在固态下具有协调的香豆素部分的扭曲三角双锥构型。相比之下，由于吡喃酮环的半化能力，在溶液中观察到该五配位结构与相关方形平面异构体之间的平衡。分别在低温和​​高温极限下实现了两种物质的 NMR 表征。此外，平衡的热力学参数 Δ H R和 Δ S R是通过 VT 1 H NMR 光谱获得的，并且落在 22-33 kJ mol -1和 72-113 J mol -1 K -1 的范围内，分别。IrCl(κ C ,η 2-BzI Tol
• Synthesis and Anti-Infective Activity of 2-Heteroaryl(Acyl)-9,10,12,13-Tetramethoxy-3-Methyl-4,5-Dihydro-3H-Phenanthro[1,2-d]Azepines
  作者：A. A. Zubenko、L. N. Divaeva、A. S. Morkovnik、V. G. Kartsev、Y. D. Drobin、N. M. Serbinovskaya、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、M. A. Bodryakova、L. A. Lyashenko、A. I. Klimenko

  DOI：10.1134/s1068162018040192

  日期：2018.7

  13-tetramethoxy-3-methyl-4,5-dihydro-3H-phenanthro[1,2-d]-azepines have been synthesized from 8,9,11,12-tetramethoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphtho[2,1-f]isoquinolinium perchlorate by pyridine-azepine recyclization. The resulting compounds have revealed a pronounced antibacterial activity against Staphylococcus aureus (strain P-209) and Escherichia coli (field strain 078). Some of these compounds have a moderate fungistatic

  摘要 2-杂芳基-和 2-酰基-9,10,12,13-四甲氧基-3-甲基-4,5-二氢-3H-菲并[1,2-d]-氮杂已从 8,9,11 合成,12-四甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘并[2,1-f]异喹啉高氯酸盐通过吡啶-氮杂环化。所得化合物显示出对金黄色葡萄球菌（菌株 P-209）和大肠杆菌（现场菌株 078）的显着抗菌活性。这些化合物中的一些对Peniciliium italicum真菌具有中等的抑真菌活性。两种化合物已显示出与 Colpoda steinii 原生动物相关的一定活性。
• One-pot synthesis of 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepines from 3,4-dihydroisoquinolinium salts or pseudo bases
  作者：Alexander A. Zubenko、Viktor G. Kartsev、Anatolii S. Morkovnik、Ludmila N. Divaeva、Danil V. Alexeenko、Kyrill Yu. Suponitsky、Gennadii S. Borodkin、Alexander I. Klimenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.036

  日期：2017.3

  novel one-pot synthetic route to the poorly studied 4-heteroaryl-1,2-dihydro-3-benzazepine motif from 3,4-dihydroisoquinolinium compounds is described. The synthetic approach is based on heterocyclic ring expansion of isoquinoline substrates upon reaction with chloromethyl-substituted heterocycles. The scope and limitations of the reaction were investigated to give a series of novel heteroaryl-3-benzazepines

  描述了一种新颖的一锅合成路线，该路线可从3,4-二氢异喹啉鎓化合物转变为研究较少的4-杂芳基-1,2-二氢-3-苯并ze庚因基序。合成方法基于异喹啉底物与氯甲基取代的杂环反应后的杂环扩环。研究了反应的范围和限制，得到了一系列新型的杂芳基-3-苯并b庚因。
• Synthesis of 4-aminomethyl analogs of daphnetin
  作者：A. V. Levenets、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0183-1

  日期：2007.9

  4-Aminomethyl analogs of the natural coumarin daphnetin were synthesized. The reaction of 4-chloromethyl-coumarins with aliphatic and aromatic amines was studied.

  合成了天然香豆素达夫宁的4-氨甲基类似物。研究了4-氯甲基香豆素与脂肪族和芳香族胺的反应。
• Inhibition of paraoxonase 1 by coumarin‐substituted N‐heterocyclic carbene silver(I), ruthenium(II) and palladium(II) complexes
  作者：Mert Olgun Karataş、Gamze Çalgın、Bülent Alıcı、Başak Gökçe、Nahit Gençer、Tuğba Taşkın Tok、Oktay Arslan、Işın Kılıç‐Cıkla、Namık Özdemir

  DOI：10.1002/aoc.5130

  日期：2019.10

  We synthesized three coumarin‐substituted benzimidazolium chlorides and their silver(I), ruthenium(II) and palladium(II) N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes. All compounds were characterized using appropriate spectroscopic techniques and elemental analyses. Single‐crystal X‐ray structure of a Pd(II)–NHC complex (6b) was also determined. The inhibitory properties of all compounds were tested on the

  我们合成了三种香豆素取代的苯并咪唑氯化物及其银（I），钌（II）和钯（II）N-杂环卡宾（NHC）配合物。所有化合物均使用适当的光谱技术和元素分析进行​​了表征。还确定了Pd（II）–NHC络合物（6b）的单晶X射线结构。测试了所有化合物对人对氧磷酶1（PON1）的抑制特性。除配合物6b是最活跃的IC 50抑制剂外，所有配合物均表现出比其相应的苯并咪唑鎓盐更弱的抑制性能。在这项研究中报道的化合物中，其值为3.01μM。动力学评估表明，该复合物以非竞争性方式抑制PON1活性。还对6b进行了分子对接研究，以获得对结合模式的更多了解。