Tyrosine, 3,5-dimethoxy-O-methyl-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-b-oxo-,methyl ester | 89205-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tyrosine, 3,5-dimethoxy-O-methyl-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-b-oxo-,methyl ester
• 英文别名: 2-Isobutyrylamino-3-oxo-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 89205-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: QZXRQNQYRAEBGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tyrosine, 3,5-dimethoxy-O-methyl-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-b-oxo-,methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Isopropyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-oxazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-substituted oxazole-4-carboxylic acid derivatives with inhibitory activity on blood platelet aggregation.

  摘要：

  α-异氰基乙酸甲酯在碱存在下与酰化试剂反应，合成了 5-取代的噁唑-4-羧酸甲酯。噁唑甲酯被转化成羧酸和羧酰胺。然后，通过噁唑-4-羧酰氯制备出 N-烷基噁唑-4-羧酰胺。此外，还通过 N-酰基-α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的环化合成了 2-取代的噁唑，这些噁唑甲酯是通过α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的酰化，然后对生成的噁唑甲酯进行氨解而得到的。对这些噁唑化合物进行了体外和体内血小板聚集抑制活性评估。其中一些化合物的抑制活性与阿司匹林相当。其中，5-(3, 4, 5-三甲氧基苯基) 恶唑-4-甲酰胺是体内外试验中活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4417
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 α-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)acyl amino acid methyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到Tyrosine, 3,5-dimethoxy-O-methyl-N-(2-methyl-1-oxopropyl)-b-oxo-,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5-substituted oxazole-4-carboxylic acid derivatives with inhibitory activity on blood platelet aggregation.

  摘要：

  α-异氰基乙酸甲酯在碱存在下与酰化试剂反应，合成了 5-取代的噁唑-4-羧酸甲酯。噁唑甲酯被转化成羧酸和羧酰胺。然后，通过噁唑-4-羧酰氯制备出 N-烷基噁唑-4-羧酰胺。此外，还通过 N-酰基-α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的环化合成了 2-取代的噁唑，这些噁唑甲酯是通过α-苯甲酰基甘氨酸甲酯的酰化，然后对生成的噁唑甲酯进行氨解而得到的。对这些噁唑化合物进行了体外和体内血小板聚集抑制活性评估。其中一些化合物的抑制活性与阿司匹林相当。其中，5-(3, 4, 5-三甲氧基苯基) 恶唑-4-甲酰胺是体内外试验中活性最强的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4417