butyl (2R,3S)-3-(ethylthio)-2-hydroxybutanoate | 1447829-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl (2R,3S)-3-(ethylthio)-2-hydroxybutanoate
• 英文别名: butyl (2R,3S)-3-ethylsulfanyl-2-hydroxybutanoate
• CAS: 1447829-01-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃S
• 分子量: 220.333
• InChiKey: VWCIDWFYXASXQB-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl (2S,3R)-2,3-epoxybutanoate 、 乙硫醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到butyl (2R,3S)-3-(ethylthio)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  由（2S，3R）-环氧丁酸丁酯和（S）-2,3-环氧丙酸丁酯合成新的（S）-2-羟基丁酸丁酯，PPARα激动剂（R）-K-13675的关键中间体

  摘要：

  摘要 建立了从（2 S，3 R）-环氧丁酸丁酯或（S）-2,3-环氧丙酸丁酯开始生产（S）-2-羟基丁酸丁酯的新型合成方法。前一种方法利用由三氟甲磺酸scan介导的环氧丁酸的区域选择性硫解和随后的硫醚的还原裂解，以定量收率得到具有立体化学保留的（S）-2-羟基丁酸丁酯。后一种方法通过甲基溴化镁和铜催化剂的组合以高产率利用一步转化。 建立了从（2 S，3 R）-环氧丁酸丁酯或（S）-2,3-环氧丙酸丁酯开始生产（S）-2-羟基丁酸丁酯的新型合成方法。前一种方法利用由三氟甲磺酸scan介导的环氧丁酸的区域选择性硫解和随后的硫醚的还原裂解，以定量收率得到具有立体化学保留的（S）-2-羟基丁酸丁酯。后一种方法通过甲基溴化镁和铜催化剂的组合以高产率利用一步转化。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318507