(4R,5R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester | 197906-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester
• CAS: 197906-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₁₀
• 分子量: 384.299
• InChiKey: DAWCLZNJVVRIEK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  145.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  去对称化反应：芳族二酰胺二胺的便捷合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1471,1478,ftx,en;E01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了一种由 1,n-二氨基苯化合物合成各种二酰胺二胺的两步法。酰胺化反应简单、温和，涉及容易获得的双（N-酰基噻唑烷-2-硫酮）衍生物作为酰化剂，并且只需要化学计量当量的二胺和酰化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16076
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(4R,5R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4,5-dicarboxylic acid bis-(2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic polyhydroxy tetralactams derived from L-tartaric acid and β-hydroxyglutaric acid

  摘要：

  The synthesis of new 16-, 18-, 19- or 20-membered secondary tetralactams with L-tartaric acid or beta-hydroxyglutaric acid moieties is investigated. The stepwise synthesis with an intermediate diamide diamine provides overall good yields (30-55%) compared with other processes using an intermediate diamide diacid or direct macrocyclization. This synthetic pathway leads to symmetrical or unsymmetrical polyhydroxytetralactams with variable hydroxyl group number. Use of mild acylating agents in this approach allows to avoid the protection-deprotection steps of hydroxyl groups. (C) 1997 Elsevier Science.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00896-x