2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylazide | 433304-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylazide
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-azidooxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 433304-32-6
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₁₅
• 分子量: 617.564
• InChiKey: AQMOXRXFHBNVAE-GRHATEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylazide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新糖蛋白癌症疫苗：GM3叠氮基衍生物的合成及其通过新连接子与蛋白质的有效偶联

  摘要：

  在九个单独的步骤中合成了在其还原端具有叠氮基的GM3衍生物，然后通过新的接头将其与蛋白质偶联。因此，叠氮基还原为游离氨基，随后引入4-戊烯酰基。4-戊烯酰基的碳碳双键被臭氧分解形成羰基，因此，GM3通过还原胺化经由羰基与蛋白质连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00071-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 O-(3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranosyl azide 以 吡啶 为溶剂， 以80%的产率得到2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  新糖蛋白癌症疫苗：GM3叠氮基衍生物的合成及其通过新连接子与蛋白质的有效偶联

  摘要：

  在九个单独的步骤中合成了在其还原端具有叠氮基的GM3衍生物，然后通过新的接头将其与蛋白质偶联。因此，叠氮基还原为游离氨基，随后引入4-戊烯酰基。4-戊烯酰基的碳碳双键被臭氧分解形成羰基，因此，GM3通过还原胺化经由羰基与蛋白质连接。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00071-0

文献信息

• Probing the receptor interactions of an H5 avian influenza virus using a baculovirus expression system and functionalised poly(acrylic acid) ligands
  作者：Wendy S. Barclay、Ian M. Jones、Helen M.I. Osborn、Louisa Phillipson、Junyuan Ren、Guadalupe A. Talevera、Catherine I. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.085

  日期：2007.6

  sialic acid (Neu5Ac) on glycoproteins or glycolipids. Both the linkage of Neu5Ac and the identity of other carbohydrates within the oligosaccharide are thought to play roles in restricting the host range of the virus. In this study, the receptor specificity of an H5 avian influenza virus haemagglutinin protein that has recently infected man (influenza strain A/Vietnam/1194/04) has been probed using

  流感病毒通过与糖蛋白或糖脂上的末端唾液酸 (Neu5Ac) 结合而附着在宿主细胞上。Neu5Ac 的连接和寡糖内其他碳水化合物的特性都被认为在限制病毒的宿主范围中起作用。在这项研究中，已经使用碳水化合物官能化聚（丙烯酸）聚合物探测了最近感染人类的​​ H5 禽流感病毒血凝素蛋白（流感毒株 A/Vietnam/1194/04）的受体特异性。还开发了一种杆状病毒表达系统，该系统允许对在预计会影响宿主范围转换的位点进行工程改造的 H5 HA 突变体的 Neu5Ac 结合特异性进行简便和安全的分析。