methyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-5-carboxylate | 1195072-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrocyclohepta[b]thiophene-5-carboxylate
• CAS: 1195072-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: DSLGCCLOEZOOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-5-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 Crabtree's catalyst 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-(4-nitrophenyl)-7,8-dihydro-6H-[7]annulene[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳氢芳基化合成基于噻吩的TAK-779类似物

  摘要：

  据报道，采用后期多样化策略可以快速合成基于噻吩的TAK-779类似物1。在合成结束时，由噻吩分六步制备的关键结构单元2直接与碘代芳烃在α位置进行区域选择性芳基化。由于2提供了多个反应性位置，因此测试了各种已建立的催化剂体系。发现Crabtree催化剂（Ir催化剂）有效且选择性地将噻吩系统2转化为2-芳基取代的化合物9。的直接C-H芳基化2富含电子的碘代芳烃的收率很高，而缺乏电子的碘代芳烃需要更长的反应时间才能完全转化。通过水解9和随后的HATU与伯胺4的合成来合成一小组多样化的酰胺1。

  DOI：

  10.1021/jo400692p
• 作为产物：
  描述：

  4-2-噻吩丁酸 在 四磷十氧化物 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳氢芳基化合成基于噻吩的TAK-779类似物

  摘要：

  据报道，采用后期多样化策略可以快速合成基于噻吩的TAK-779类似物1。在合成结束时，由噻吩分六步制备的关键结构单元2直接与碘代芳烃在α位置进行区域选择性芳基化。由于2提供了多个反应性位置，因此测试了各种已建立的催化剂体系。发现Crabtree催化剂（Ir催化剂）有效且选择性地将噻吩系统2转化为2-芳基取代的化合物9。的直接C-H芳基化2富含电子的碘代芳烃的收率很高，而缺乏电子的碘代芳烃需要更长的反应时间才能完全转化。通过水解9和随后的HATU与伯胺4的合成来合成一小组多样化的酰胺1。

  DOI：

  10.1021/jo400692p

文献信息

• [EN] HETEROARYL-FUSED MACROCYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MACROCYCLIQUES DE PYRIMIDINE À GROUPE HÉTÉROARYLE CONDENSÉ
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009137492A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Heteroaryl-fused macrocyclic 2,4-diaminopyrimidine compounds of formula (I) wherein W, G1, G2, A1 and R1 are defined in the description, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  Heteroaryl-融合的大环2,4-二氨基嘧啶化合物的化学式（I），其中W、G1、G2、A1和R1在描述中有定义，本文描述了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防疾病、症状和疾病进展的方法。
• HETEROARYL-FUSED MACROCYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US20100004256A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Heteroaryl-fused macrocyclic 2,4-diaminopyrimidine compounds of formula (I) wherein W, G 1 , G 2 , A 1 and R 1 are defined in the description, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了式(I)的杂环芳基融合的大环2,4-二氨基嘧啶化合物，其中W，G1，G2，A1和R1在说明中定义，以及包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗和预防疾病、状况和障碍的方法。
• Heteroaryl-fused macrocyclic pyrimidine derivatives
  申请人：Liu Huaqing

  公开号：US08546410B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  Heteroaryl-fused macrocyclic 2,4-diaminopyrimidine compounds of formula (I) wherein W, G1, G2, A1 and R1 are defined in the description, compositions comprising such compounds, methods for making the compounds, and methods of treating and preventing the progression of diseases, conditions, and disorders using such compounds and compositions are described herein.

  本文描述了公式(I)的杂环融合的大环2,4-二氨基嘧啶化合物，其中W、G1、G2、A1和R1在描述中有定义，包括这样的化合物的组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这样的化合物和组合物治疗和预防疾病、病况和障碍的方法。
• US8546410B2
  申请人：——

  公开号：US8546410B2

  公开（公告）日：2013-10-01