3-(tert-butyl)-9-hydroxydibenzo[b,f]cyclopropa[d]oxocin-1(7H)-one | 1403778-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-9-hydroxydibenzo[b,f]cyclopropa[d]oxocin-1(7H)-one
• 英文别名: 7-Tert-butyl-15-hydroxy-11-oxatetracyclo[11.4.0.02,4.05,10]heptadeca-1(13),2(4),5(10),6,8,14,16-heptaen-3-one；7-tert-butyl-15-hydroxy-11-oxatetracyclo[11.4.0.02,4.05,10]heptadeca-1(13),2(4),5(10),6,8,14,16-heptaen-3-one
• CAS: 1403778-19-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: CAULDIPGZXCBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-9-hydroxydibenzo[b,f]cyclopropa[d]oxocin-1(7H)-one 在 氢氟酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 2-tert-butyl-11,12-didehydro-8-(2-(2-(2-(2-(4-methylbenzenesulfonyl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-6H-dibenzo[b,f]oxocine
  参考文献：
  名称：

  [¹⁸F]ODIBO: a prosthetic group for bioorthogonal radiolabeling of macromolecules via strain-promoted alkyne–azide cycloaddition

  摘要：

  [¹⁸F]oxadibenzocyclooctyne ([¹⁸F]ODIBO) 可以在低浓度和室温下通过SPAAC高效地进行生物正交放射性标记大分子。

  DOI：

  10.1039/c7ob02532g
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethyloxy)benzyl chloride 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 3-(tert-butyl)-9-hydroxydibenzo[b,f]cyclopropa[d]oxocin-1(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations

  摘要：

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26581h

文献信息

• Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations
  作者：Christopher D. McNitt、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c2ob26581h

  日期：——

  Oxa-dibenzocyclooctynes (ODIBO, 2a–c) are prepared by photochemical decarbonylation of corresponding cyclopropenones (photo-ODIBO, 1a–c). While photo-ODIBO does not react with azides, ODIBO is one of the most reactive cyclooctynes exhibiting rates of cycloaddition over 45 M−1 s−1 in aqueous solutions. ODIBO is stable under ambient conditions and has low reactivity towards thiols. Photo-ODIBO survives heating up to 160 °C and does not react with thiols.

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。
• [¹⁸F]ODIBO: a prosthetic group for bioorthogonal radiolabeling of macromolecules <i>via</i> strain-promoted alkyne–azide cycloaddition
  作者：Mehdi Boudjemeline、Christopher D. McNitt、Thomas A. Singleton、Vladimir V. Popik、Alexey P. Kostikov

  DOI：10.1039/c7ob02532g

  日期：——

  [¹⁸F]oxadibenzocyclooctyne ([¹⁸F]ODIBO) allows for efficient biorthogonal radiolabeling of macromolecules at low concentrations and room temperature via SPAAC.

  [¹⁸F]oxadibenzocyclooctyne ([¹⁸F]ODIBO) 可以在低浓度和室温下通过SPAAC高效地进行生物正交放射性标记大分子。