3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one | 1245554-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1245554-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: VWDHVFXOTFPWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-4-氟苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Praveen; Parthasarathy; Kumar, P. Senthil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 3, p. 373 - 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triflic Acid Promoted Tandem Ring-Closure-Aryl-Migration of 2′-Amino Chalcone Epoxide: A New Synthetic Route to Azaisoflavones
  作者：Paramasivan Perumal、Chandrasekaran Praveen、Kannabiran Parthasarathy

  DOI：10.1055/s-0030-1258091

  日期：2010.7

  An unprecedented TfOH-promoted tandem ring-closure-aryl-migration of 2′-amino chalcone epoxide leading to 3-aryl-4(1H)-quinolones (azaisoflavones) was achieved. The outcome of the reaction was confirmed by NMR analysis and rationalized through the intermediacy of a phenonium ion. This synthetic protocol furnishes azaisoflavones straightforwardly from simple starting materials under mild conditions.

  在 TfOH 的促进下，2′-氨基查尔酮环氧化物发生了前所未有的串联环闭-芳基迁移反应，生成了 3-芳基-4(1H)-喹啉酮（氮杂异黄酮）。核磁共振分析证实了反应的结果，并通过酚离子的中间产物使反应合理化。该合成方案可在温和的条件下从简单的起始原料直接获得偶氮异黄酮。