1-methyl-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrazole | 53694-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrazole
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole；5-p-Chlorphenyl-1-methyl-3-phenylpyrazol；1-Methyl-5-p-chlorphenyl-3-phenylpyrazol；5-(4-Chlorophenyl)-1-methyl-3-phenylpyrazole
• CAS: 53694-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: GGVBIKAYIYBASA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  412.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 palladium diacetate 二苯基膦基二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-3-phenyl-5-(4-chlorophenyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Bishop, Brian C.; Brands, Karel M. J.; Gibb, Andrew D., Synthesis, 2004, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Coupling–Coupling–Cyclocondensation Synthesis of Fluorescent Pyrazoles
  作者：Alissa C. Götzinger、Florian A. Theßeling、Corinna Hoppe、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01326

  日期：2016.11.4

  ondensation syntheses of pyrazoles and pyrimidines were developed by taking advantage of the provisional, sequentially Pd-catalyzed one-pot generation of alkynones from aryl iodides, ethynylmagnesium bromide, and acid chlorides. This one-pot methodology allows the concise, diversity-oriented generation of a set of donor-, acceptor-, and donor–acceptor-substituted pyrazoles, which are interesting fluorophores

  吡唑和嘧啶的连续四组分偶联-偶联-环缩合反应是利用芳基碘化物，乙炔基溴化镁和酰氯的临时，顺序钯催化的一锅法生成的，从而开发了吡唑和嘧啶。这种一锅法方法可以简洁，面向多样性地生成一组供体，受体和供体受体取代的吡唑，这是有趣的荧光团。最明显的是，供体-受体吡唑显示出明显的红移发射最大值，并具有明显的正溶剂变色性，整个范围从363 nm（环己烷）到595 nm（乙腈）。DFT和TD-DFT计算可阐明电子结构和光物理行为。在光子激发下，明显的电荷转移特性变得明显，
• The Preparation of Substituted Pyrazoles from β,β-Dibromo-enones by a Tandem Condensation/Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Process
  作者：Richard Taylor、Sandra Beltrán-Rodil、Michael Edwards、David. Pugh、Mark Reid

  DOI：10.1055/s-0029-1218521

  日期：2010.3

  consecutive tandem processes are described for the regioselective, two-step synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles from α-hydroxyketones. The first, a tandem MnO 2 -mediated oxidation/Ramirez olefination reaction, provides a facile route to β,β-dibromo-enones. These valuable 1,3-dicarbonyl synthons can then be converted into 1,3,5-trisubstituted pyrazoles via a second tandem hydrazine condensation/Suzuki-Miyaura

  描述了从 α-羟基酮区域选择性两步合成 1,3,5-三取代吡唑的两个连续串联过程。第一个是串联 MnO 2 介导的氧化/拉米雷斯烯化反应，为 β,β-二溴烯酮提供了一条简便的途径。然后，这些有价值的 1,3-二羰基合成子可以通过第二个串联肼缩合/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应转化为 1,3,5-三取代的吡唑。使用这些程序，一系列芳基和烷基 α-羟基酮已被区域选择性地转化为 1,3,5-三取代的吡唑。