1-bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)cyclopentene | 210829-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)cyclopentene
• 英文别名: 2-bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)cyclopentene
• CAS: 210829-22-4
• 化学式: C₇H₇Br₃
• 分子量: 330.845
• InChiKey: HXQDXLMVNWFMHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)cyclopentene 在 正丁基锂 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-[allyl(methyl)phenylsilyl]-2-ethynylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes

  摘要：

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259038
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 三溴化磷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-bromo-2-(2,2-dibromoethenyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes

  摘要：

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259038

文献信息

• Synthesis of benzofuran derivatives through the coupling of conjugated dienynes with Fischer carbene complexes
  作者：James W Herndon、Yi Zhang、Haixia Wang、Ke Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01574-4

  日期：2000.11

  The reaction of Fischer carbene complexes with conjugated dienylacetylene derivatives followed by treatment with iodine leads to benzofuran derivatives in good-to-excellent yields. Equivalent products can be obtained from coupling of conjugated enediynes with Fischer carbene complexes in the presence of hydrogen atom donors.

  Fischer卡宾配合物与共轭二烯基乙炔衍生物的反应，然后用碘进行处理，可以得到苯并呋喃衍生物，其收率非常好。在氢原子供体的存在下，将共轭二炔与菲舍尔卡宾配合物偶合可以得到等效的产物。
• Coupling of Fischer carbene complexes with conjugated enediynes featuring radical traps: Novel structure and reactivity features of chromium complexed arene diradical species
  作者：Yi Zhang、Tareq Irshaidat、Haixia Wang、Kris V. Waynant、Haobin Wang、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.08.003

  日期：2008.10

  The reaction of Fischer carbene complexes with conjugated enediynes that feature a pendant alkene group has been examined. The reaction proceeds through carbene-alkyne coupling to generate an enyne-ketene intermediate. This intermediate then undergoes Moore cyclization to generate a chromium complexed arene diradical, which then undergoes cyclization with the pendant alkene group. The radical cyclization prefers the 6-endo mode unless radical-stabilizing groups are present to favor the 5-exo mode. The intermediate diradical species were evaluated computationally in both the singlet and triplet configurations. Arene triplet diradicals feature minimal spin density at oxygen and delocalization to chromium. The 6-endo cyclization product was kinetically and thermodynamically favored. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Gold-Catalyzed Stereoselective Synthesis of Di- or Trisubstituted Olefins Possessing a 1,4-Diene Framework via Intramolecular Allylation of Alkynes
  作者：Yoshikazu Horino、Shigeyasu Kuroda、Yuichi Nakashima、Ken Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0030-1259038

  日期：2010.12

  The cationic gold(I)-catalyzed reaction of 1-alkynyl-2-allylsilylbenzenes with water results in intramolecular allylation of the alkynes via 7-exo-dig cyclization to give 1,4-dienes in good yield with excellent stereoselectivities.

  阳离子金(I)催化的1-炔基-2-烯丙基硅基苯与水的反应，导致炔烃通过7-外部-双环化反应发生分子内烯丙基化反应，从而以良好的产率和优异的立体选择性生成1,4-二烯。