(E)-5-chlorodec-4-en-3-one | 1415426-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-chlorodec-4-en-3-one
• CAS: 1415426-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: CQSFNWUWLVDKBE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-chlorodec-4-en-3-one 在 三乙烯二胺 、 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-ethyl-5-pentyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Synthesis of 1-Acyl-5-hydroxypyrazolines or Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyrazoles from (E)-β-Chlorovinyl Ketones and Benzohydrazides or Hydrazine Hydrate

  摘要：

  Highly regioselective synthesis of 1-acyl-5-hydroxypyrazolines or synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles have been achieved through the cyclocondensation of (E)/beta-chlorovinyl ketones with benzohydrazides/hydrazine hydrate under extremely mild reaction conditions. The mechanistic studies showed that diverse electrophilic pathways of (E)-beta-chlorovinyl ketones could be observed by using different nucelophilic species. Moreover, the utility of the tandem reaction is further illustrated by the concise synthesis of 1-acyl-pyrazole and 3-pentyl-5-phenyl-1H-pyrazole.

  DOI：

  10.3987/com-20-14251
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到(E)-5-chlorodec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  轻度碱作用下β-卤代戊基酮消除烯丙基，丙炔基酮和呋喃的消除途径研究

  摘要：

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。

  DOI：

  10.1021/jo302253c

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted 2<i>H</i> -Pyran-2-ones or Phenols via One-Pot Reaction of (<i>E</i> )-<i>β</i> -Chlorovinyl Ketones and Electron-Withdrawing Group Substituted Acetates or <i>β</i> -Diketones
  作者：Youchi Zhang、Jingli Zhang、Ye Yuan、Liran Liu、Bifeng Chen、Taolei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202000199

  日期：2020.4.7

  This paper describes a facile one‐pot synthesis of highly functionalized 2H‐pyran‐2‐ones and a regiospecific construction of 3,5‐disubstituted phenols via base‐promoted annulation of readily available β‐chlorovinyl ketones with various active methylene compounds. The detailed experimental studies demonstrated that versatile electrophilic pathways of β‐chlorovinyl ketones could be observed by using

  本文描述了通过碱促进容易获得的β-氯乙烯基酮与各种活性亚甲基化合物的环化反应，轻松实现高功能化2 H-吡喃-2-酮的一锅合成，以及3,5-二取代苯酚的区域特异性结构。详细的实验研究表明，通过使用不同的亲核物种，可以观察到β-氯乙烯基酮的多种亲电途径。
• A facile synthesis of 3,4-dimercaptofurans via sulfenylation of (E)-β-chlorovinyl ketones and 1,2-sulfur migration
  作者：E. Song、H. Y. Kim、K. Oh

  DOI：10.1039/c6ob02772e

  日期：——

  The one-pot sulfenylation of (E)-β-chlorovinyl ketones was investigated under soft α-vinyl enolization conditions. Modulating the nature of nucleophilic species using a “hard” base the regioselective formation of α,γ-dithio-allenyl ketones has been achieved, where the thermodynamic control was mimicked by the presence of Et3N·HCl. The sulfenylated products, α,γ-dithio-allenyl and α,α-dithio-propargyl

  在软α-乙烯基烯醇化条件下研究了（E）-β-氯乙烯基酮的单锅亚磺酰基化。使用“硬”碱调节亲核物质的性质，已经实现了α，γ-二硫代-烯丙基酮的区域选择性形成，其中通过Et 3 N·HCl的存在来模拟热力学控制。亚磺酰化产物，α，γ-二硫代烯丙基和α，α-二硫代-炔丙基酮，通过新型的1,2-硫迁移，以优异的收率平稳地进行环异构化为3,4-二巯基呋喃。
• Ambivalent Reactivity Modes of β-Chlorovinyl Ketones: Electrophilic Lithium [3]Cumulenolates from Soft Vinyl Enolization Strategy
  作者：Hun Young Kim、Edward Oscar Rooney、Raymond Phillip Meury、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201302750

  日期：2013.7.29

  Soft spot: The soft vinyl enolization of (E)‐β‐chlorovinyl ketones results in the in situ generation of electrophilic lithium [3]cumulenolates, which react with nucleophiles such as another lithium [3]cumulenolate to stereoselectively form vinyl allenones. They can also react with ketimine esters to give 3‐methylenepyrrolidines.

  重点：( E）-β-氯乙烯基酮的软乙烯基烯醇化会导致原位生成亲电性[3]枯烯酸锂，该亲核性锂与亲核试剂（例如另一种[3]枯烯酸锂）反应以立体选择性地形成乙烯基烯丙二酮。它们还可以与酮亚胺酯反应生成3-亚甲基吡咯烷。
• A Soft Vinyl Enolization Approach to α-Acylvinyl Anions: Direct Aldol/Aldol Condensation Reactions of (<i>E</i>)-β-Chlorovinyl Ketones
  作者：Hun Young Kim、Jian-Yuan Li、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201209876

  日期：2013.3.25

  Synthesizing the synthons: The development of α‐acylvinyl anion synthons has been achieved using direct α‐vinyl enolization of α,β‐unsaturated ketones under mild reaction conditions. The synthetic utility of such synthons has been demonstrated in intermolecular aldol and aldol condensation reactions, which provide synthetically useful allenyl ketone and enyne derivatives.

  合成子的合成：在温和的反应条件下，通过α，β-不饱和酮的直接α-乙烯基烯化作用，已经实现了α-酰基乙烯基阴离子合成子的开发。此类合成子的合成效用已在分子间的醇醛和醇醛缩合反应中得到证明，其提供了合成上有用的烯丙基酮和烯炔衍生物。
• Palladium-Catalyzed Domino Heck/Cross-Coupling Cyclization Reaction: Diastereoselective Synthesis of Furan-Containing Indolines
  作者：Furong Li、Ye Yuan、Donghao Lyu、Yujie Yi、Jingli Zhang、Taolei Sun、Guanbin Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00196

  日期：2024.6.7

  Herein, a palladium-catalyzed diastereoselective dearomatization/cross-coupling cyclization reaction between N-arylacyl indoles and (E)-β-chlorovinyl ketones is reported. Through this cyclization/cycloisomerization cascade, a series of furan-containing indolines were obtained in yields up to 95%. The reaction features readily accessible starting materials, benzyl Pd(II)-catalyzed cycloisomerization

  在此，报道了N-芳酰基吲哚和( E )-β-氯乙烯基酮之间的钯催化的非对映选择性脱芳构化/交叉偶联环化反应。通过这种环化/环异构化级联，获得了一系列含呋喃二氢吲哚，产率高达 95%。该反应具有易于获得的起始原料、苄基Pd(II)催化的( E )-β-氯乙烯基酮环异构化、三键和双杂环的顺序形成以及优异的非对映选择性。更重要的是，卡宾-仲苄基迁移插入被证明是顺序环化中的关键过程。