(3S,4R)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-ol | 215940-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (3S,4R)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: 3-amino-1,5-anhydro-2,3-dideoxy-D-threo-pentitol；(3S,4R)-4-aminooxan-3-ol
• CAS: 215940-92-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: PBQHDTRHGNGTLZ-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 萘 、 草酰苯胺 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-{2-[(2S)-2-(2-isopropoxyphenyl)pyrrolidin-1-yl]-7-azaspiro[3.5]nonan-7-yl}-N-{3-nitro-4-[(oxan-4-ylmethyl)amino]benzenesulfonyl}-2-[(3S,8R)-15-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2,5-dioxa-9,15,17-triazatetracyclo[8.7.0.0^{^}{3,8}.0^{^}{12,16}]heptadeca-1(10),11,13,16-tetraen-9-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及如式（I）的化合物，作为治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病的BCL-2抑制剂。优选的化合物是如式（II）的融合1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  公开号：

  WO2022140224A1
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,6RS)-3,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 sodium azide 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,4R)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOL AND INDAZOL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLES ET INDAZOLES

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的吲哚和吲唑衍生物，其中A为（AA），其余变量如规范中定义。这些化合物可以用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。

  公开号：

  WO2015044072A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2013055577A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides novel selective androgen receptor modulators and their salts and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了新型选择性雄激素受体调节剂及其盐和药物组合物。
• CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20190330196A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  This invention relates to compounds of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R-groups R 1 to R 23 , A, Q, U, V, W, X, Y, Z, n, p and q are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and to methods of using such compounds, salts and compositions for the treatment of abnormal cell growth, including cancer, in a subject.

  这项发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R基团R1至R23，A，Q，U，V，W，X，Y，Z，n，p和q如本文所定义，以及包含这种化合物和盐的药物组合物，以及使用这种化合物、盐和组合物治疗受试者的异常细胞生长，包括癌症的方法。
• [EN] FLUORO-NAPHTHYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLUORO-NAPHTYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015110370A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula wherein R1 is C4-6-cycloalkyl or C4-6-heterocycloalkyl, which are optionally substituted by one or two substituents, selected from hydroxy or lower alkyl; A is phenyl, pyridinyl or piperidinyl; R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, cyano, C4-6-cycloalkyl, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, or is a five-or six-membered heteroaryl, optionally substituted by lower alkyl; n is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of Alzheimer's disease, cognitive impairment, schizophrenia, pain or sleep disorders.

  本发明涉及通式化合物，其中R1为C4-6环烷基或C4-6杂环烷基，其可任选地被一个或两个选自羟基或低级烷基的取代基取代；A为苯基、吡啶基或哌啶基；R2为氢、卤素、低级烷基、氰基、C4-6环烷基、低级烷氧基、被卤素取代的低级烷氧基，或为可任选地被低级烷基取代的五元或六元杂芳基；n为1或2；或涉及药学上可接受的酸加成盐、外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体。这些化合物可用于治疗或预防阿尔茨海默病、认知障碍、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。
• [EN] ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS FOR TREATING PAH<br/>[FR] AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS POUR LE TRAITEMENT DE L'HTAP
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2020212865A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  This invention relates to compounds of general Formula I in which A, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, and the pharmaceutically acceptable salts thereof; to pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts; to methods of using such compounds, salts and compositions for treating pulmonary hypertension and related diseases, like pulmonary arterial hypertension; to methods of using such compounds, salts and compositions for treating abnormal cell growth, such as cancer; and to processes to make such compounds, salts and compositions.

  这项发明涉及一般式I中的化合物，其中A、R1、R2、R3和R4如本文所定义，以及其药用可接受的盐；涉及包含这种化合物和盐的药物组合物；涉及使用这种化合物、盐和组合物治疗肺动脉高压和相关疾病，如肺动脉高压；涉及使用这种化合物、盐和组合物治疗异常细胞生长，如癌症；以及制备这种化合物、盐和组合物的方法。
• VU6007477, a Novel M₁ PAM Based on a Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine Carboxamide Core Devoid of Cholinergic Adverse Events
  作者：Julie L. Engers、Elizabeth S. Childress、Madeline F. Long、Rory A. Capstick、Vincent B. Luscombe、Hekyung P. Cho、Jonathan W. Dickerson、Jerri M. Rook、Anna L. Blobaum、Colleen M. Niswender、Darren W. Engers、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00261

  日期：2018.9.13

  Herein, we report the chemical optimization of a new series of M1 positive allosteric modulators (PAMs) based on a novel pyrrolo[2,3-b]pyridine core, developed via scaffold hopping and iterative parallel synthesis. The vast majority of analogs in this series proved to display robust cholinergic seizure activity. However, by removal of the secondary hydroxyl group, VU6007477 resulted with good rat M1

  在这里，我们报告了基于新型的吡咯并[2,3-b]吡啶核，通过支架跳跃和迭代平行合成开发的一系列新的M1正变构调节剂（PAM）的化学优化。该系列中的绝大多数类似物证明具有强大的胆碱能癫痫发作活性。但是，通过除去仲羟基，VU6007477具有良好的大鼠M1 PAM效能（EC50 = 230 nM，ACh最大值为93％），最小的M1激动剂活性（激动剂EC50> 10μM），良好的CNS渗透（大鼠脑/血浆） K p ＝ 0.28，K p，uu ＝ 0.32；小鼠K p ＝ 0.16，K p，uu ＝ 0.18），并且没有胆碱能不良事件（AE，例如癫痫发作）。这项工作表明，在易于产生强效M1前PAM活性的化学系列中，可以产生SAR，从而提供了纯M1 PAM，而没有胆碱能毒性/癫痫发作的责任。