N-(2-(but-1-en-2-yl)phenyl)benzamide | 1392323-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(but-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-but-1-en-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 1392323-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: IWNJRTWBDZWOKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(but-1-en-2-yl)phenyl)benzamide 在 3BF₄^(1-)*C₃₆H₅₈IN₄⁽³⁺⁾ 、 (Ra)-4-hydroxy-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-9,14-bis(triisopropylsilyl)dinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 sodium phosphate 作用下， 以 正己烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(4R)-4-ethyl-4-(iodomethyl)-2-phenyl-3,1-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Halocyclization Using Reagents Tailored for Chiral Anion Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  A chiral anion phase-transfer system for enantioselective halogenation is described. Highly insoluble, ionic reagents were developed as electrophilic bromine and iodine sources, and application of this system to o-anilidostyrenes afforded halogenated 4H-3,1-benzoxazines with excellent yield and enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja305795x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 N-(2-(but-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三氟甲基化：三氟甲基化苯并恶嗪的合成†

  摘要：

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01196e

文献信息

• Water-Soluble Hypervalent Iodine(III) Having an I–N Bond. A Reagent for the Synthesis of Indoles
  作者：Hai-Dong Xia、Yan-Dong Zhang、Yan-Hui Wang、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01615

  日期：2018.7.6

  A readily accessible and bench-stable water-soluble hypervalent iodine(III) reagent (phenyliodonio)sulfamate (PISA) with an I–N bond was synthesized, and its structure was characterized by X-ray crystallography. With PISA, various indoles were synthesized via C–H amination of 2-alkenylanilines involving an aryl migration/intramolecular cyclization cascade with excellent regioselectivity in aqueous

  甲易于接近和台式稳定的水溶性高价碘（III）试剂（p苯基我odonio）小号ulfam一个TE（PISA）与I-N键的合成，其结构的特点是X射线晶体学。通过PISA，可以通过2-烯基苯胺的C–H胺化反应合成各种吲哚，涉及在CH 3 CN水溶液中具有极好的区域选择性的芳基迁移/分子内环化级联反应。值得注意的是，使用这种新方法作为关键步骤，不仅合成了两种药物分子，吲哚美辛和齐多菌素，而且还合成了另一种生物活性分子普罗帕多林。
• A Fluorination/Aryl Migration/Cyclization Cascade for the Metal-Free Synthesis of Fluoro-Benzoxazepines
  作者：Anna Ulmer、Christoph Brunner、Andreas M. Arnold、Alexander Pöthig、Tanja Gulder

  DOI：10.1002/chem.201504749

  日期：2016.3.7

  applications across chemical and medical disciplines. Efficient methods for the synthesis of such compounds are thus needed. Within this work, application of the bench‐stable cyclic hypervalent iodine(III) fluoro reagent 1 facilitated the development of an efficient, metal‐free method for the preparation of the novel class of 4‐fluoro‐1,3‐benzoxazepines starting from readily available styrenes. The efficacy

  氟化有机分子在化学和医学领域的许多应用中都引起了人们的极大兴趣。因此需要用于合成此类化合物的有效方法。在这项工作中，应用了稳定的环状高价碘（III）氟试剂1促进了一种高效，无金属的方法的开发，该方法从易于获得的苯乙烯开始制备新型的4-氟-1,3-苯并恶嗪类。该概念的有效性和广泛适用性通过高产率，区域选择性和非对映选择性的20种结构多样的同类物的合成得到证明。与常见的市售亲电氟化试剂（如selectfluor）相比，本方法可提供互补的化学选择性。首次使用同位素标记的底物进行的机理研究揭示了一种复杂的反应机理，该过程是通过异常的氟化/ 1,2-芳基迁移/环化级联进行的。
• Fluorine as a Traceless Directing Group for the Regiodivergent Synthesis of Indoles and Tryptophans
  作者：Anna Andries-Ulmer、Christoph Brunner、Julia Rehbein、Tanja Gulder

  DOI：10.1021/jacs.8b08350

  日期：2018.10.10

  of cationic charge delocalization controlled by the N-substituents. Exploiting this phenomenon, a multitude of different transformations have become available, leading, i.e., to the regiodivergent synthesis of indoles and tryptophans.

  尽管有充足的证据表明高价 F-碘提供了独特的反应性，但机理研究远远落后。为了阐明此类 F 试剂的异常行为，我们对苯乙烯的化学发散转化进行了计算和实验研究。我们将螺环 F-环丙烷鉴定为 C, H-氟化和 C, H-胺化途径的常见中间体。这种关键化合物的命运取决于由 N 取代基控制的阳离子电荷离域程度。利用这种现象，可以进行多种不同的转化，即导致吲哚和色氨酸的区域发散合成。
• Transition-Metal-Free Oxyfluorination of Olefinic Amides for the Synthesis of Fluorinated Heterocycles
  作者：Jing-Feng Zhao、Xin-Hua Duan、Hua Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01909

  日期：2015.11.6

  A series of fluorinated 4H-3,1-benzoxazines and iminoisobenzofurans have been synthesized through the electrophilic fluorocyclization of olefinic amides. This methodology is highlighted by its mild conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance.

  通过烯烃酰胺的亲电氟环化反应，合成了一系列氟化的4 H -3,1-苯并恶嗪和亚氨基异苯并呋喃。该方法具有温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而突出了该方法。
• Visible-light-mediated radical oxydifluoromethylation of olefinic amides for the synthesis of CF₂H-containing heterocycles
  作者：Weijun Fu、Xin Han、Mei Zhu、Chen Xu、Zhiqiang Wang、Baoming Ji、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1039/c6cc07771d

  日期：——

  The visible-light-mediated oxydifluoromethylation of olefinic amides with difluoromethyl sulfones has been explored.

  已经探索了可见光介导的烯烃酰胺与二氟甲基砜的氧二氟甲基化。