ethyl 1-(4-nitrophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 849618-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitrophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-formyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；Ethyl 4-formyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 4-formyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 849618-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: TXGXOVLUXHIEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-nitrophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2 H-噻吩并[3,4-c]吡唑-7-一衍生物的合成作为新的杂环体系的第一个实例

  摘要：

  摘要结果获得了一系列的4-[（Z）-（4-氧代-2-硫代氧代-1,3-噻唑烷-5-亚甲基）甲基] -1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯4-甲酰基-1-芳基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯与若丹宁的反应 在NaOH的作用下，制得的吡唑-3-羧酸酯经过再循环形成2-芳基-7-氧代-2,7-二氢硫代吡喃并[3,4- c ]吡唑-5-羧酸，这是新杂环的第一个代表系统。

  DOI：

  10.1134/s1070363220070257
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 ethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到ethyl 1-(4-nitrophenyl)-4-formyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯的合成方法

  摘要：

  已经开发了一种新的简单方便的方法，该方法通过重氮盐由芳族胺合成1-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-3-羧酸乙酯。已经研究了这些化合物的水解和肼解。

  DOI：

  10.1002/jhet.1042

文献信息

• A new protocol to synthesize 1,4-dihydropyridines by using 3,4,5-trifluorobenzeneboronic acid as a catalyst in ionic liquid: synthesis of novel 4-(3-carboxyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,4-dihydropyridines
  作者：Radhakrishnan Sridhar、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.008

  日期：2005.2

  liquid mediated facile synthesis of 4-pyrazolyl 1,4-dihydropyridines at room temperature by the cyclocondensation of ethyl 3-aminocrotonate, pyrazole aldehyde and a β-keto ester is reported. The procedure adopted was found to be eco-benign, facile at room temperature and better than the conventional, [bmim]Cl mediated and InCl3 catalysed, [bmim]Cl mediated 1,4-dihydropyridine syntheses.

  据报道，在3,4,5-三氟苯硼酸催化下，离子液体介导的3-氨基巴豆酸乙酯，吡唑醛和β-酮酯的环缩合反应在室温下容易地合成4-吡唑基1,4-二氢吡啶。发现所采用的方法是生态友好的，在室温下容易，并且比常规的[bmim] Cl介导的和InCl 3催化的，[bmim] Cl介导的1，4-二氢吡啶合成更好。