4-氯苄基硫代异氰酸酯 | 3694-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苄基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 4-氯苄基异硫氰酸酯；4-氯苄基硫氰酸酯
• 英文名称: 4-chlorobenzylisothiocyanate
• 英文别名: 1-chloro-4-(isothiocyanatomethyl)benzene；4-Chlorobenzyl isothiocyanate
• CAS: 3694-45-9
• 化学式: C₈H₆ClNS
• 分子量: 183.661
• InChiKey: DEHXIHUIYSXZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C
• 密度：
  1,27 g/cm3
• 闪点：
  169-170°C/25mm
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• RTECS号：
  NX8470000
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  常温下，应避光、存放在通风干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔-大鼠 LD₅₀: 100 毫克/公斤
• 腹腔-小鼠 LD₅₀: 100 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解时排出有毒硫氧化物、氯化物和氰化物烟雾

储运特性：

• 库房低温通风干燥存放
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 雾水
• 二氧化碳
• 泡沫
• 干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苄基硫代异氰酸酯 在 氨 作用下， 生成 1-(4-氯苄基)-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Bacteriostats. II.¹ The Chemical and Bacteriostatic Properties of Isothiocyanates and their Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a057
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorobenzyl)thiourea 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氯苄基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  New potent imidazoisoquinolinone derivatives as anti-Trypanosoma cruzi agents: Biological evaluation and structure–activity relationships

  摘要：

  A series of novel benzoimidazo andN-aryl-5-oxo-imidazo[1,2-b] isoquinoline-10-carbothioamides was developed. All the compounds were evaluated for their in vitro action against the epimastigote form of Trypanosoma cruzi. Four of them showed higher activity than Nifurtimox. Their unspecific cytotoxicity was evaluated using HeLa and L6 cells, being non-toxic at concentrations at least 15 and 200 times higher than that of T. cruzi IC50. To gain insight into the mechanism of action, their DNA binding properties and reactivity with glutathione were studied, and QSAR study was performed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.011

文献信息

• Na₂S₂O₈-mediated efficient synthesis of isothiocyanates from primary amines in water
  作者：Zhicheng Fu、Wenhao Yuan、Ning Chen、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc02261e

  日期：——

  We have developed two green, practical, and efficient procedures, including a one-pot one, to synthesize isothiocyanates from amines and carbon disulfide via desulfurization with sodium persulfate. Water is used as the solvent. Basic conditions are necessary for good chemoselectivity for isothiocyanates. Structurally diverse linear and branched alkyl amines and aryl amines are readily converted to isothiocyanates

  我们已经开发了两种绿色，实用且有效的方法，包括一锅法，可通过胺和二硫化碳通过胺合成异硫氰酸酯。用过硫酸钠脱硫。使用水作为溶剂。为了使异硫氰酸酯具有良好的化学选择性，必须具备碱性条件。通过两种方法，结构令人满意的直链和支链烷基胺和芳基胺很容易以令人满意的产率转化为异硫氰酸酯。卤素，苄基CH键，甲硫基，硝基，酯，烯基，富电子或不足的（杂）芳基，乙炔基，甚至酚和醇羟基均被很好地耐受。在水中一锅法也可用于从手性胺制备手性异硫氰酸酯，以及用游离氨基修饰生物活性结构。在大规模制备中，开发了独立于柱色谱法的简单实用的纯化方法。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationships of Novel Non-Imidazole Histamine H₃ Receptor Antagonists
  作者：Ian D. Linney、Ildiko M. Buck、Elaine A. Harper、S. Barret Kalindjian、Michael J. Pether、Nigel P. Shankley、Gillian F. Watt、Paul T. Wright

  DOI：10.1021/jm990952j

  日期：2000.6.1

  8.38 +/- 0.10), 31, exhibit high affinity for the histamine H(3) receptor. Antagonists 30 and 31 demonstrate significant selectivity over the other histamine, H(1) and H(2), receptor subtypes and a 100-fold selectivity in the sigma(1) binding assay. Compounds 30and 31 are the most potent, selective non-imidazole histamine H(3) receptor antagonists reported in the literature to date.

  基于低亲和力配体dimaprit（pK（I）7.32 +/- 0.12，pK（B）5.93 +/- 0.17）已经制备了新型，有效和选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。详细的结构活性研究表明，N-（4-氯苄基）-N-（6-吡咯烷-1-基己基）胍（pK（I）8.38 +/- 0.21，pK（B）8.39 +/- 0.13）， 30和N-（4-氯苄基）-N-（7-吡咯烷-1-基庚基）胍（pK（I）8.78 +/- 0.12，pK（B）8.38 +/- 0.10）31显示出高亲和力组胺H（3）受体。拮抗剂30和31表现出对其他组胺H（1）和H（2）受体亚型的显着选择性，并且在sigma（1）结合测定中具有100倍的选择性。化合物30和31是迄今为止文献中报道的最有效的，选择性的非咪唑组胺H（3）受体拮抗剂。
• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• Bronchorelaxing compounds
  申请人：Skogvall Staffan

  公开号：US20050165004A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A compound of the general formula (I) including its pharmaceutically acceptable acid addition salts wherein A is CHR 9 , wherein R 9 is H, C 1 -C 6 alkyl; n is 1-3; B is CHR 10 , wherein R 10 is H, C 1 -C 6 alkyl; m is 1 or 2; D is O or S or optionally NR 16 , wherein R 16 is H, C 1 -C 6 alkyl or C 2 -C 6 acyl; E is CR 11 R 12 or NR 13 , wherein R 11 and R 12 are, independent of each other, H or C 1 -C 6 alkyl, R 13 is H or C 1 -C 6 alkyl; F is C 1 -C 18 alkyl which may be mono- or di-unsaturated and/or substituted, is useful in treating and preventing pulmonary disease characterized by bronchoconstriction. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compound and methods for their manufacture.

  通用式（I）的化合物及其药学上可接受的酸盐包括其中 其中A为CHR 9 ，其中R 9 为H，C 1 -C 6 烷基；n为1-3；B为CHR 10 ，其中R 10 为H，C 1 -C 6 烷基；m为1或2；D为O或S或可选地为NR 16 ，其中R 16 为H，C 1 -C 6 烷基或C 2 -C 6 酰基；E为CR 11 R 12 或NR 13 ，其中R 11 和R 12 独立地为H或C 1 -C 6 烷基，R 13 为H或C 1 -C 6 烷基；F为C 1 -C 18 烷基，可以是单烯或双烯和/或取代的，用于治疗和预防以支气管痉挛为特征的肺部疾病。还公开了包含该化合物的药物组合物及其制备方法。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE SERVANT DE MODULATEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005061463A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention provides compounds of the formula: (I) having protein kinase B inhibiting activity: wherein A is a saturated hydrocarbon linker group containing from 1 to 7 carbon atoms, the linker group having a maximum chain length of 5 atoms extending between Rl and NR2R3 and a maximum chain length of 4 atoms extending between E and NR2R3, wherein one of the carbon atoms in the linker group may optionally be replaced by an oxygen or nitrogen atom; and wherein the carbon atoms of the inker group A may optionally bear one or more substituents selected from oxo, fluorine and hydroxy, provided that the hydroxy group when present is not located at a carbon atom a with respect to the NR2R3 group and provided that the oxo group when present is located at a carbon atom a with respect to the NR2R3 group; E is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic group; Rl is an aryl or heteroaryl group; and R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for preparing the compounds and their use as anticancer agents.

  该发明提供了具有蛋白激酶B抑制活性的化合物，其化学式为：（I），其中A是一个饱和的含有1至7个碳原子的烷基链连接基团，该连接基团在R1和NR2R3之间延伸的最大链长为5个原子，在E和NR2R3之间延伸的最大链长为4个原子，其中连接基团中的一个碳原子可以选择性地被氧原子或氮原子取代；连接基团A的碳原子可以选择性地携带来自酮基、氟和羟基的一个或多个取代基，前提是当存在羟基时，该羟基不位于相对于NR2R3基团的碳原子a处，且当存在酮基时，该酮基位于相对于NR2R3基团的碳原子a处；E是一个单环或双环的碳环或杂环基团；R1是芳基或杂芳基团；R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义。还提供了含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们作为抗癌剂的用途。

表征谱图