ethyl 3-pentyl-2-fluoroacrylate | 55371-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-pentyl-2-fluoroacrylate
• 英文别名: Ethyl 2-fluorooct-2-enoate；ethyl 2-fluorooct-2-enoate
• CAS: 55371-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₂
• 分子量: 188.242
• InChiKey: RMQCWRDYVNSLBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-pentyl-2-fluoroacrylate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-fluoronon-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基氟化物的不对称合成：氟化烯烃的氢化

  摘要：

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903954
• 作为产物：
  描述：

  二溴氟乙酸乙酯 、 正己醛 在 phosphonium-supported triphenylphosphine 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到ethyl 3-pentyl-2-fluoroacrylate
  参考文献：
  名称：

  磷负载的三苯膦试剂：更好地获得α-氟-α，β-不饱和酯

  摘要：

  α-氟-α，β-不饱和酯2是通过二乙基锌促进的Wittig反应使用using负载的三苯基膦SCG-PPh 3 1有效合成的，该三苯基膦具有与其母体类似物三苯基膦相似的反应性。该系统的主要优点是使用了一种新型的低分子量载体，该载体可溶于中等极性的溶剂中以附着试剂，而不溶于低极性的溶剂中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.008

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。
• Phosphonium supported triphenylphosphine reagent: an improved access to α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Ludivine Zoute、Céline Lacombe、Jean-Charles Quirion、André B. Charette、Philippe Jubault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.008

  日期：2006.11

  efficiently synthetized via diethylzinc-promoted Wittig reaction using a phosphonium-supported triphenylphosphine SCG–PPh31, which possesses similar reactivity as its parent analog triphenylphosphine. The main advantage of this system is the use of a novel low-molecular-weight support that is soluble in solvents of medium polarities for the attachment of reagents and insoluble in solvents of low polarities

  α-氟-α，β-不饱和酯2是通过二乙基锌促进的Wittig反应使用using负载的三苯基膦SCG-PPh 3 1有效合成的，该三苯基膦具有与其母体类似物三苯基膦相似的反应性。该系统的主要优点是使用了一种新型的低分子量载体，该载体可溶于中等极性的溶剂中以附着试剂，而不溶于低极性的溶剂中。