4-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride | 165946-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 165946-86-1
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 310.139
• InChiKey: NGIDQFWSEZCCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  腈与亚硝酸根对丙烯腈的1，3-二元半环化衍生的某些吡咯的区域化学的研究：理论和实验研究

  摘要：

  在原位产生的丙烯腈和两个N-（4-取代）苯基-C-（4-氯苯基）硝胺之间进行偶极环加成，得到了新的吡唑。这些反应的区域化学和反应性已经在基于密度泛函理论（DFT）的反应性指数和活化能计算的基础上进行了研究。通过GIAO方法获得的环加合物的理论13C NMR化学位移与观察值相当。Diels-Alder（DA）反应和1,3-DC的发展源于理论与实验2-4之间卓有成效的相互作用。空间效应和电子效应这两个主要因素可以影响这些反应的区域选择性2。尽管过渡态理论仍然是研究这些反应的机理和区域化学的最广泛使用和最严格的方法，但是过渡态的定位并不总是那么容易。此外，当反应体系中存在大量取代基时，过渡态计算通常非常耗时。最近，基于密度泛函理论（DFT）的反应性描述符（例如Fukui指数，局部柔软度和局部亲电性）已广泛用于预测区域选择性。例如，在文献5-8中可以发现几种亚硝胺与各种亚双亲性物对1，3-DC反应

  DOI：

  10.4067/s0717-97072011000400010
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯甲酰基)-2-(4-硝基苯基)肼 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN

  摘要：

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738425

文献信息

• Formation of spiro[indene-2,3′-pyrazole] derivatives from hydrazonyl chlorides and ninhydrin-malononitrile adduct
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Esmat Sodagar

  DOI：10.1007/s00706-015-1495-7

  日期：2015.12

  AbstractAn efficient synthesis of spiro[indene-2,3′-pyrazole] derivatives via a three-component reaction between ninhydrin, malononitrile, and hydrazonyl chlorides in EtOH at room temperature is described. Graphical abstract

  摘要描述了在室温下在EtOH中通过茚三酮，丙二腈和酰氯之间的三组分反应有效合成螺[indene-2,3'-吡唑]衍生物的方法。 图形概要
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkynyl Hydrazones from Alkynes and Hydrazonyl Chlorides
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Sima Yavari、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1002/hlca.201300421

  日期：2014.8

  A novel ligand‐free synthesis of alkynyl hydrazones via coupling reaction of hydrazonyl chlorides and terminal alkynes, catalyzed by CuI led to excellent yields.

  炔基腙的一种新颖的无配体的合成经由耦合腙基氯化物和末端炔烃，由导致优异的产率的CuI催化的反应。
• Investigation into the Regiochemistry of Some Pyrazoles Derived from 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methyl Methacrylate with Some Nitrilimines: A Combined Theoretical and Experimental Study
  作者：Mehdi Bakavoli、Farid Moeinpour、Abolghasem Davoodnia、Ali Morsali

  DOI：10.1002/cjoc.201190218

  日期：2011.6

  methacrylate as dipolarophile and some nitrilimines which were generated in situ afforded the new pyrazoles. The regiochemistry and reactivity of these reactions has been investigated on the basis of density functional theory (DFT)‐based reactivity indexes and activation energy calculations. The theoretical 13C NMR chemical shifts of the cycloadducts which were obtained by GIAO method were comparable with

  甲基丙烯酸甲酯作为双极性亲和剂与一些原位产生的腈亚胺之间的1,3-偶极环加成反应提供了新的吡唑。在基于密度泛函理论（DFT）的反应指数和活化能计算的基础上，研究了这些反应的区域化学和反应性。通过GIAO方法获得的环加合物的理论13 C NMR化学位移与观察值相当。
• INVESTIGATION INTO THE REGIOCHEMISTRY OF SOME PYRAZOLES DERIVED FROM 1, 3-DIPOLAR CYCLOADDITION OF ACRYLONITRILE WITH SOME NITRILIMINES: THEORETICAL AND EXPERIMENTAL STUDIES
  作者：FARID MOEINPOUR、MEHDI BAKAVOLI、ABOLGHASEM DAVOODNIA、ALI MORSALI

  DOI：10.4067/s0717-97072011000400010

  日期：——

  used and the most rigorous approach for the study of the mechanism and the regiochemistry of these reactions, the localization of transition states is not always easier. Furthermore, transition state calculations are often very time-consuming when bulky substituents are present in reactive systems. Recently, reactivity descriptors based on the density functional theory (DFT), such as Fukui indexes, local

  在原位产生的丙烯腈和两个N-（4-取代）苯基-C-（4-氯苯基）硝胺之间进行偶极环加成，得到了新的吡唑。这些反应的区域化学和反应性已经在基于密度泛函理论（DFT）的反应性指数和活化能计算的基础上进行了研究。通过GIAO方法获得的环加合物的理论13C NMR化学位移与观察值相当。Diels-Alder（DA）反应和1,3-DC的发展源于理论与实验2-4之间卓有成效的相互作用。空间效应和电子效应这两个主要因素可以影响这些反应的区域选择性2。尽管过渡态理论仍然是研究这些反应的机理和区域化学的最广泛使用和最严格的方法，但是过渡态的定位并不总是那么容易。此外，当反应体系中存在大量取代基时，过渡态计算通常非常耗时。最近，基于密度泛函理论（DFT）的反应性描述符（例如Fukui指数，局部柔软度和局部亲电性）已广泛用于预测区域选择性。例如，在文献5-8中可以发现几种亚硝胺与各种亚双亲性物对1，3-DC反应
• Additive-Free Synthesis of 3H-1,2,4-Triazol-3-ones via a Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Hydrazonoyl Chlorides with KOCN
  作者：Issa Yavari、Fateh Golmoradi、Omid Khaledian

  DOI：10.1055/s-0041-1738425

  日期：2023.1

  A direct and speedy approach for the synthesis of 1,5-disubstitued-3H-1,2,4-triazol-3-ones via a formal [3+2] cycloaddition reaction of hydrazonoyl chlorides with KOCN is described. The reaction proceeds in EtOH at room temperature with no need for any base and catalyst. KCl is the sole byproduct of this efficient synthetic procedure which can be isolated after reaction completion using water in which the products precipitated.

  摘要：本文介绍了一种直接快速合成1,5-二取代-3H-1,2,4-三唑-3-酮的方法，通过肼酰氯与KOCN的[3+2]环加成反应。该反应在室温下在EtOH中进行，无需任何碱和催化剂。 KCl是这种高效合成方法的唯一副产物，可以使用水分离后反应完成后沉淀的产物。