ethyl (E,E)-7-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienoate | 849738-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,E)-7-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E,4E)-ethyl 7-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-7-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 849738-26-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: PSCFYGDRHOLANE-CQCRHSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,E)-7-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (E,E)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methyl-1-vinylhepta-2,4-dienyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  FR182877 B环的合成。6-富芳基1,3,8-壬烯反应的研究

  摘要：

  据报道，分子内的Diels-Alder反应是由C5处的乙烯基取代的6-富芳基1,3,8-壬烯，以提供FR182877的B环。所需的1,3,8-壬二烯的合成可以快速，高收率地完成。在标准Diels-Alder环化条件下加热时，发现在C5处被乙烯基取代的6-Fumaryl 1,3,8-壬二烯会发生竞争性的串联σ重排/ Diels-Alder环化。当在路易斯酸的存在下进行反应时，这种重排成为排他性途径。由于模拟研究的预期，主要分子内第尔斯-阿尔德环化产物，但所需的外型-反式加合物，这是合成FR182877所必需的。重排引起了人们的兴趣，对1,3,8-壬三烯进行了许多改动。用乙酰基取代富马芳基导致1,3,8-壬三烯的反应性降低，但未观察到重排或环加成。发现C5取代基的变化对于确定Diels–Alder环化反应的π非对映选择性非常重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpent-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ethyl (E,E)-7-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  脱氢-脱磷-去铁霉素的合成和去甲鸟氨酸的正式全合成。

  摘要：

  已经成功合成了合成的邻苯二酚（1）及其相关的同类物二氢-去磷酸-磷霉素2。该路线依赖于使用Sharpless二羟基化将绝对立体化学设定在C -8/9和Noyori转移氢化和Leighton烯丙基化分别设定C -11和C -5相对立体化学。最后，一个的发散官能Ç -12/13炔被用来建立Z，E脱氢脱磷酸fostriecin的-dienyne 2和Z，Z，E fostriecin（的三烯1）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03120