p-phenylenebenzo[26]crown-8 | 949030-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-phenylenebenzo[26]crown-8
• 英文别名: DB26C8-p；DB26C8；2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxatricyclo[26.2.2.012,17]dotriaconta-1(31),12,14,16,28(32),29-hexaene；2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxatricyclo[26.2.2.012,17]dotriaconta-1(31),12,14,16,28(32),29-hexaene
• CAS: 949030-69-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈
• 分子量: 448.513
• InChiKey: PPRKFQDWGSMAKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-phenylenebenzo[26]crown-8 、 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯并[22-30]冠醚是否与二级铵离子结合形成假轮烷？

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了二苯并[22-30]冠醚和具有不同体积塞子的哑铃状仲铵盐。这些冠醚与溶液中和气相中的铵离子形成假轮烷，分别使用 NMR 光谱和 MS/MS 光谱证明。溶液中的缔合常数是通过改变哑铃状铵离子的终止基团的性质来调节缔合和解离速率来获得的。[25]-和[26]冠醚/异丙苯基、[27]-和[30]冠醚/叔丁基苯基、[22]-和[23]冠醚/呋喃基配对. 冠醚及其匹配铵盐的混合物 (CDCl 3 /CD 3 CN) 的 1 HNMR 谱表明溶液中存在三组信号：冠醚的信号、铵盐和它们的假轮烷。相关信号的整合使得伪轮烷的缔合常数可以很容易地确定。在[22-30]冠醚中，缔合常数最高的是[24]冠醚/二苄基铵离子体系；[25-30] 冠醚/铵离子系统在 27 °C 下使用 (ArCH 2 ) 2 NH 2 +PF 6 - 作为铵盐时，其缔合常数 [K exp = 35-114 M -1]

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1377
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 、 1,2-bis{2-[2-(2-tosylethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到p-phenylenebenzo[26]crown-8
  参考文献：
  名称：

  二苯并[22-30]冠醚是否与二级铵离子结合形成假轮烷？

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了二苯并[22-30]冠醚和具有不同体积塞子的哑铃状仲铵盐。这些冠醚与溶液中和气相中的铵离子形成假轮烷，分别使用 NMR 光谱和 MS/MS 光谱证明。溶液中的缔合常数是通过改变哑铃状铵离子的终止基团的性质来调节缔合和解离速率来获得的。[25]-和[26]冠醚/异丙苯基、[27]-和[30]冠醚/叔丁基苯基、[22]-和[23]冠醚/呋喃基配对. 冠醚及其匹配铵盐的混合物 (CDCl 3 /CD 3 CN) 的 1 HNMR 谱表明溶液中存在三组信号：冠醚的信号、铵盐和它们的假轮烷。相关信号的整合使得伪轮烷的缔合常数可以很容易地确定。在[22-30]冠醚中，缔合常数最高的是[24]冠醚/二苄基铵离子体系；[25-30] 冠醚/铵离子系统在 27 °C 下使用 (ArCH 2 ) 2 NH 2 +PF 6 - 作为铵盐时，其缔合常数 [K exp = 35-114 M -1]

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1377

文献信息

• Electrochemical properties of 3,5-diphenylaniline units encapsulated within a crown ether. Effects of the macrocycle’s aromatic functionality and ring size
  作者：Yuji Tokunaga、Takuya Iwamoto、Satoshi Nakashima、Eiichi Shoji、Ryuji Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.043

  日期：2011.1

  component and crown ethers as the macrocyclic component, prepared through imine formation and hydrogen bond—guided self-assembly. Electrochemical studies of these [2]rotaxanes revealed that the oxidation potential of the aniline moiety when positioned within the cavity of a crown ether was shifted negatively relative to that of the corresponding dumbbell-shaped compound, and that a crown ether possessing

  这封信介绍了一系列[2]轮烷，它们的哑铃状组分具有3,5-二苯基苯胺末端，冠状醚作为大环组分，是通过亚胺的形成和氢键引导的自组装而制备的。这些[2]轮烷的电化学研究表明，位于冠醚腔内的苯胺部分的氧化电位相对于相应的哑铃状化合物负向移动，并且冠醚具有小的腔和与没有芳香环的大孔冠醚相比，大量芳香环对苯胺部分的氧化电势具有更大的负面影响。
• Do Dibenzo[22–30]crown Ethers Bind Secondary Ammonium Ions to Form Pseudorotaxanes?
  作者：Yuji Tokunaga、Megumi Yoshioka、Tatsuya Nakamura、Tatsuhiro Goda、Ryuji Nakata、Suzuka Kakuchi、Youji Shimomura

  DOI：10.1246/bcsj.80.1377

  日期：2007.7.15

  pseudorotaxane. Integration of pertinent signals allowed the association constants of pseudorotaxanes to be determined readily. Among the [22-30]crown ethers, the highest value of the association constant was that for the [24]crown ether/dibenzylammonium ion system; the [25-30]crown ether/ammonium ion systems exhibited moderate values of their association constants [K exp = 35-114 M -1 when using (ArCH 2 ) 2 NH

  在这项研究中，我们合成了二苯并[22-30]冠醚和具有不同体积塞子的哑铃状仲铵盐。这些冠醚与溶液中和气相中的铵离子形成假轮烷，分别使用 NMR 光谱和 MS/MS 光谱证明。溶液中的缔合常数是通过改变哑铃状铵离子的终止基团的性质来调节缔合和解离速率来获得的。[25]-和[26]冠醚/异丙苯基、[27]-和[30]冠醚/叔丁基苯基、[22]-和[23]冠醚/呋喃基配对. 冠醚及其匹配铵盐的混合物 (CDCl 3 /CD 3 CN) 的 1 HNMR 谱表明溶液中存在三组信号：冠醚的信号、铵盐和它们的假轮烷。相关信号的整合使得伪轮烷的缔合常数可以很容易地确定。在[22-30]冠醚中，缔合常数最高的是[24]冠醚/二苄基铵离子体系；[25-30] 冠醚/铵离子系统在 27 °C 下使用 (ArCH 2 ) 2 NH 2 +PF 6 - 作为铵盐时，其缔合常数 [K exp = 35-114 M -1]