2-cyclohexyl-1-phenyl-1,3-dione | 891821-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-phenyl-1,3-dione
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 891821-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: FIBBNYRRKNTXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-phenyl-1,3-dione 在 奎宁环 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到1-(2-benzoyl-cyclohexyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮羰基的光介导的[1，3]-羰基转移

  摘要：

  报道了有机胺介导的β-苯甲酰基羰基化合物的光解[1,3]-苯甲酰基迁移。这种迁移是通过在黑光（365 nm）或可见光照射下进行的Norrish-Yang环化反应和逆醛醇反应实现的。该光解方案为合成1,5-二羰基化合物提供了另一种方法。通过手性伯胺催化，还发展了动力学拆分以提供对映体富集的1，5-二羰基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.112553
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 环己烯 在 proton-exchanged montmorillonite 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-cyclohexyl-1-phenyl-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的1,3-二羰基化合物与烯烃和醇的异质加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504609

文献信息

• Highly Efficient Direct Alkylation of Activated Methylene by Cycloalkanes
  作者：Yuhua Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200700686

  日期：2007.10

  A simple FeCl2-catalyzed C–C bond formation by direct alkylation of activated methylene by using simple cycloalkanes was developed. Several kinds of alkanes were found to react with phenyl β-ketone ester and diketone compounds to afford alkylated 1,3-dicarbonyl compounds in 10–88 % yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过使用简单的环烷烃直接烷基化活化的亚甲基，开发了一种简单的 FeCl2 催化的 C-C 键形成。发现几种烷烃与苯基 β-酮酯和二酮化合物反应，以 10-88% 的产率得到烷基化的 1,3-二羰基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• 一种α位环烷基取代β-二酮类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107324981B

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明公开了一种α位环烷基取代β‑二酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种α位环烷基取代β‑二酮类化合物的合成方法，将β‑二酮类化合物和环烷烃混合或溶于有机溶剂中，在微波辐射及自由基引发剂存在的条件下于120‑160℃反应制得目标产物α位环烷基取代β‑二酮类化合物。本发明以β‑二酮类化合物和简单的环烷烃为原料，通过交叉脱氢偶联反应得到α位环烷基取代β‑二酮类化合物，该方法具有原料廉价易得、反应时间短、无需金属催化、绿色环保以及原子经济性高等优势，适合于工业化生产。