(S)-4-acetoxy undec-1-ene | 1256245-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-acetoxy undec-1-ene
• 英文别名: acetic acid (S)-1-allyloctyl ester；[(4S)-undec-1-en-4-yl] acetate
• CAS: 1256245-88-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: RRXSRNISNFURNS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-acetoxy undec-1-ene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (S)-undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of achaetolide

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the 10-membered macrolide achaetolide is reported in this article. The main highlight of the synthetic strategy is the ring-closing metathesis (RCM) of intermediate 19, which in turn can be accessed from coupling between alcohol 11 and acid 18. The synthesis of 11 involves enzymatic kinetic resolution (EKR) coupled with a Mitsunobu inversion strategy, while 18 can be prepared by adopting a metal-enzyme combined dynamic kinetic resolution (DKR) reaction followed by functional group manipulation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.07.026
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 Candida antarctica lipase B 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-acetoxy undec-1-ene 、 (R)-4-hydroxy-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  均丙醇的动态动力学拆分：在对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮和δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂2对各种均烯丙基醇进行动态动力学拆分，可得到高收率和高对映选择性的均烯丙基乙酸酯。酯官能团水解后，这些对映体纯乙酸酯进一步转化为均烯丙基丙烯酸酯，随后通过DMAP催化用丙烯酰氯酯化。开环易位后，获得了5,6-二氢吡喃-2-酮。碳碳双键的选择性加氢可提供相应的δ-内酯，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201301980