5,6-dimethyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one | 57625-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
• 英文别名: 5,6-dimethyl-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one；5,6-Dimethyl-1,2-dihydro-pyrrolo[3,2,1-ij]chinolin-4-on
• CAS: 57625-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WTNNOMWTMNCALJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 3,5,6-trimethyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  THE CONVERSION OF LILOLINE DERIVATIVES TO QUINOLINIUM SALTS USING CYANOGEN BROMIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a005
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl indoline-1-carboxylate 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-dimethyl-1,2-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（III）催化的带有炔烃和烯烃的二氢吲哚的Rh（III）催化的中性C7选择性C–H官能团获得六元和七元的1,7-熔融二氢吲哚

  摘要：

  我们在这里报告了Rh（III）催化的二氢吲哚的Rh（III）催化的中性C7选择性C–H活化/环化的新策略，以通过利用一个氧化导向基团来快速访问各种特权的1,7融合的二氢吲哚。例如，Rh（III）催化的使用芳基炔烃的二氢吲哚的Rh（III）催化中性C7选择性C–H官能化可直接访问7元1,7融合的二氢吲哚。而且，发生了前所未有的分子内烯基-Cp * Rh（III）分子向氨基甲酰基部分的加成反应，得到1 H当使用烷基炔烃时，β-吡咯并喹啉酮。此外，还开发了有效的Rh（III）催化的二氧化吲哚中性C7选择性C–H活化/烯基化/氮杂-迈克尔加成反应的氧化还原中性，以生成6元1,7融合的二氢吲哚。这些方法的优点如下：（1）反应条件温和简单。（2）不需要外部氧化剂；（3）基材范围广；（4）有价值的六元或七元1,7融合二氢吲哚作为产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00684

文献信息

• Ruthenium-catalyzed cyclization of N-carbamoyl indolines with alkynes: an efficient route to pyrroloquinolinones
  作者：Ramasamy Manoharan、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c5ob01146a

  日期：——

  A regioselective synthesis of substituted pyrroloquinolinones via a ruthenium-catalyzed oxidative cyclization of substituted N-carbamoyl indolines with alkynes is described. The cyclization reaction was compatible with various symmetrical and unsymmetrical alkynes including substituted propiolates. Later, we performed the aromatization of pyrroloquinolinones into indole derivatives in the presence

  描述了通过炔烃通过钌催化的取代的N-氨基甲酰基二氢吲哚的区域选择性合成取代的吡咯并喹啉酮。环化反应与包括取代的丙酸酯在内的各种对称和不对称炔烃相容。后来，我们在2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）存在下将吡咯并喹啉酮芳香化为吲哚衍生物。