(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(3,4-dimethylbenzoyl)-1,3-dioxolane | 861853-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(3,4-dimethylbenzoyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 861853-90-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: JDJUSINGZUXVCU-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(3,4-dimethylbenzoyl)-1,3-dioxolane 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 三氯化铁 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2-(3,4-Dimethyl-phenyl)-2-methoxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-methoxyarylacetic acid derivatives

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a series of 2-aryl-2-methoxyethanols was achieved from inexpensive chiral pool tartaric acid employing a diastereoselective reduction of a symmetrical 1,4-diaryldiketone as the key step. 2-Aryl-2-methoxyethanols were enantioselectively prepared in 80-90% yield (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.002
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(4R,5R)-2,2-dimethyl-4,5-bis(3,4-dimethylbenzoyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Addition Reactions of 1,4-Diketones Derived from Tartaric Acid: Synthesis of TADDOL Analogues

  摘要：

  对酒石酸衍生的 1,4-二酮的还原和格氏试剂添加进行了系统研究。研究发现，使用 K-选择性氮化物作为还原剂，还原过程具有很高的选择性；而格氏试剂的加成则高度依赖于二酮的结构以及格氏试剂。由此产生的 1,4 二醇代表了一系列新型 TADDOL 类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942422