(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(1-(3-azidopropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 1245773-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-(1-(3-azidopropyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[1-(3-azidopropyl)triazol-4-yl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1245773-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₁₀O₇
• 分子量: 528.484
• InChiKey: TZHJJVZQHFQNAJ-OBZYLPMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-ethynylpurine 、 丙烷,1,3-二叠氮- 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-[1-[3-[4-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]triazol-1-yl]propyl]triazol-4-yl]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious synthesis and biological evaluation of new C-6 1,2,3-triazole adenosine derivatives A1 receptor antagonists or agonists

  摘要：

  描述了通过微波辅助的1,3-极性环加成反应合成新的C-6 1,2,3-三唑腺苷衍生物作为关键步骤。还评估了这些化合物对过表达A1腺苷受体（A1AR）细胞膜的结合效果。在这些化合物中，有四种在剂量依赖性方面增加cAMP的产生，作为A1AR的拮抗剂，而两种化合物则作为激动剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00017e