(1RS,2RS,5RS,7SR,8RS)-3'-acetoxy-4'-ethylidene-7,8-dihydroxy-3',4'-dihydrobicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-2'-furan-5'(2'H)-one | 107613-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1RS,2RS,5RS,7SR,8RS)-3'-acetoxy-4'-ethylidene-7,8-dihydroxy-3',4'-dihydrobicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-2'-furan-5'(2'H)-one
• CAS: 107613-00-3；120663-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: ZGCOJNMASAVUCN-VLESTTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,5RS,7SR,8RS)-3'-acetoxy-4'-ethylidene-7,8-dihydroxy-3',4'-dihydrobicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-2'-furan-5'(2'H)-one 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以19%的产率得到(1RS,2RS,5RS,7SR,8RS)-7,8-dihydroxy-4'-(1-methoxyethyl)-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-2'-furan-5'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-allamcin的全合成。一种方法TC抗白血病环烯醚酮内酯。

  摘要：

  描述了（±）-allamcin（1）的总合成，该合成还构成了在拟南芥中发现的plumericin（2）和allamandin（3）的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84244-6
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2RS,5RS)-3'-acetoxy-4'-ethyl-4'-phenylthio-3',4'-dihydrobicyclo<3.3.0>octa-3,7-diene-2-spiro-2'-furan-5'-(2'H)-one 在 四氧化锇 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1RS,2RS,5RS,7SR,8RS)-3'-acetoxy-4'-ethylidene-7,8-dihydroxy-3',4'-dihydrobicyclo<3.3.0>oct-3-ene-2-spiro-2'-furan-5'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Parkes, Kevin E. B.; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1119 - 1134

  摘要：

  DOI：