(+/-)-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 131371-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R,6R,7R,8S)-4,4-dimethyl-9-oxo-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-yl]carbamate
• CAS: 131371-56-7；135029-71-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: BWKCJQLTKUHZTP-ZHVGPZTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((1R,2R,6R,7R,8R)-4,4-Dimethyl-9-oxo-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对重氮甲烷7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-酮衍生物一碳环扩展的区域选择性的影响

  摘要：

  研究了CH 2 N 2与5-exo，6-exo-异丙基二烯二氧基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-和3-取代衍生物的反应。一碳环扩大过程的区域选择性取决于C（3）上取代基的性质及其相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74292-4
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-endo/exo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo/endo-yl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(+/-)-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成脱氧多毒素C

  摘要：

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87887-x