(+/-)-2-endo/exo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo/endo-yl acetate | 131371-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (+/-)-2-endo/exo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo/endo-yl acetate
• CAS: 131371-55-6；131434-89-4
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₈Si
• 分子量: 473.639
• InChiKey: INBFDDFQKQHOEC-PKFIRZPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-endo/exo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo/endo-yl acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(+/-)-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成脱氧多毒素C

  摘要：

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87887-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-5,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (+/-)-2-endo/exo-<<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxy>-3-exo-amino>-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo/endo-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  完全不对称合成脱氧多毒素C

  摘要：

  从呋喃的Diels-Alder加合物16到1-氰基乙烯基（1S'）-樟脑酸酯脱氧多恶菌素C（4）的起始步骤已分11步获得，总产率为4.8％，并回收了手性助剂（（1S）-樟脑酸）在合成的早期阶段。该方法意味着将（-）-2-（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基-5-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（-）- 12溴化并其高度立体选择性转化为（-）-苄基（123-O-三乙酰基-5-叠氮基5-脱氧-ga-和β-D-呋喃呋喃糖苷）-尿酸酯（9）。还介绍了用含氮部分对S-exo6-exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-（（+-）- 11）中的C（3）进行立体选择性取代的程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87887-x