(3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylmino)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentaoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetomido-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 153322-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylmino)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentaoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetomido-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 153322-50-0
• 化学式: C₂₅H₄₂N₄O₁₄
• 分子量: 622.627
• InChiKey: MDWNFWDBQGOKNZ-SUAWCTRXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylmino)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentaoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetomido-2-deoxy-β-D-glycopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新的异蒜素类似物，N，N'-二乙酰基-β-壳二糖基别甲唑啉的合成及其对某些几丁质酶的抑制活性。

  摘要：

  通过二糖硫代糖苷衍生物（5）和别甲唑啉衍生物（6）之间的偶联反应，立体选择性地合成了具有N'，N'-二乙酰基壳二糖基部分作为成分的新的异蒜素类似物（2）。测试了2对源自昆虫，酵母和霉菌的几丁质酶的抑制活性，并将其与异蒜素（1）比较。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2067

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Di-N-Acetyl-β-Chitobiosyl Allosamizoline
  作者：Gangliang Huang

  DOI：10.2174/157017811799304331

  日期：2011.11.1

  The solid-phase synthesis of di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline 2 was reported. After the 6-O-benzyl allosamizoline 16, NHCbz trichloroacetimidate donors 7, and 14 were synthesized; solid-phase synthesis was performed using the Wang resin as support. The target di-N-acetyl-β-chitobiosyl allosamizoline 2 was obtained by iterative glycosylation reactions, catalytic hydrogenation, acetylation, and deacetylation, respectively.

  固相合成二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2已见报道。在合成了6-O-苄基别山黧豆碱16、NHCbz三氯乙酰亚胺酯供体7和14之后，采用Wang树脂作为载体进行固相合成。目标二-N-乙酰-β-壳二糖基别山黧豆碱2通过反复糖基化反应、催化氢化、乙酰化和脱乙酰化分别获得。