(-)-(5R,7S,8R)-2,2,5-trimethyl-8-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.01,7>nonane-6,6-dioxide | 87154-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(5R,7S,8R)-2,2,5-trimethyl-8-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.01,7>nonane-6,6-dioxide
• 英文别名: (+)-(5R,7R,8S)-2,2,5-trimethyl-8-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0^1,7>nonane-6,6-dioxide
• CAS: 87154-04-9；146142-26-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 442.447
• InChiKey: NTSSSKSUDIKCPX-DIOULYMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.1-145.8 °C
• 沸点：
  681.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R,7S,8R)-2,2,5-trimethyl-8-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.01,7>nonane-6,6-dioxide 在 氯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 p-nitrobenzyl (2R)- and (2S)-2-<(3S,4R)- and (3S,4S)-4-chloro-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-2-oxoazetidin-1-yl>-4,4-dimethyl-3-oxopentanoates
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5R,7R)-2,2,5-trimethyl-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.0^1,7>nonane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (-)-(5R,7S,8R)-2,2,5-trimethyl-8-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyloxymethyl)-9-oxo-3-oxa-6-thia-1-azabicyclo<5.2.01,7>nonane-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Enantiomeric Oxapenemcarboxylic Acids

  摘要：

  报告了对映体纯钾盐 (5R)- 和 (5S)-trans-2-tert-butyl-6-hydroxymethyloxapenem-3-carboxylates 的合成。令人惊讶的是，这两种对映体都是活性抗生素和ß-内酰胺酶抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26329