1-cyclohexyl-1-(methoxymethoxy) but-3-ene | 1449417-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-1-(methoxymethoxy) but-3-ene
• 英文别名: 1-(Methoxymethoxy)but-3-enylcyclohexane
• CAS: 1449417-59-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KOQPRCBXEPCNHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-1-(methoxymethoxy) but-3-ene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到(+/-)-1-cyclohexyl-4-iodo-3-methoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  diospongins A 和 B 的简明对映选择性合成

  摘要：

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.081
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-1-(methoxymethoxy) but-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions

  摘要：

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0337